据国外媒体报道，在即将过去的2008年，微软有过不少失误，如1000万美元聘请喜剧明星宋飞出演的Windows广告备受指责。但同时，微软也取得了不少业绩，如展示下一代操作系统Windows7，并推出了Azure云计算服务服务等。
以下为微软2008年的四大业绩，以及2009年即将面对的四大挑战：
2008年四大业绩：
1. 展示Windows 7
2. “收留”了不少雅虎离职高管
3. 推出Azure云计算服务
4. 推出Windows Server 2008
2009年四大挑战：
1. Vista Capable官司
2. 遭遇创建33年来最严峻的经济低迷
3. 经济低迷恐使Windows 7重蹈Vista覆辙
4. 向“软件即服务”过渡挑战