伴随着Windows 7测试版的出炉，微软也发表了Windows Server 2008 R2测试版，由于分属客户端及服务器端的这两套操作系统有许多共同的核心功能，因此各界预期这两个操作系统的正式版可望同时出炉。
事实上，微软周三放出Windows 7测试版给MSDN及TechNet会员时，同时也放出了Windows Server 2008 R2测试版，而且Windows 7及Windows Server 2008 R2的公开测试版都于周五开放下载。
微软早在去年11月的窗口硬件工程大会上（WinHEC）就展示了Windows Server 2008 R2。Windows Server 2008 R2虽然是微软服务器操作系统的新一代版本，但因为更新幅度尚未大到采用新名称，因此仍沿用旧有名称，仅加上R2以标示。R2版将仅发表64位版本，并透过Windows on Windows（WOW）功能仿真32位及x86架构系统来支持32位的应用程序。
根据微软列出的Windows Server 2008 R2更新功能，它主要改善了IIS及窗口网络平台，诸如涵盖减少管理成本、强化网络应用程序安全、改善文件传输服务、扩张网络应用程序的功能、改善网络应用程序服务的效能及可用性等。
Windows Server 2008 R2也将更新Hyper-V虚拟技术，新增虚拟机器的在线转移（Live Migration）功能。此外，Windows Server 2008 R2也将成为微软云计算操作系统Windows Azure的基础平台。
Windows 7及Windows Server 2008 R2共有的两个重要功能为DirectAccess及Branch Cache等，前者可让企业行动用户在不需虚拟企业网络（VPN）的情况下，就能安全存取企业网络资源；后者则是用来改善分公司生产力，当当远程分公司的使用者存取总部Windows Server 2008 R2系统上的数据时，数据可以被储存在分公司端，因此若另一个使用者要存取同样的数据，就不用再连到总部，降低资源的耗费，这两大功能需要前后端搭配的操作系统才能发挥最大效用。
虽然微软并未证实Windows 7及Windows Server 2008 R2的正式版会同时出炉，不过从测试版推出时程来看，它们的开发时程是一致的。目前已知Windows 7正式版可望会在今年底或明年初问世。