4.86亿美元Greenfield Online
微软在2008年8月以4.86亿美元收购互联网市场调查公司Greenfield Online，后者还包含了比价购物网站Ciao。Ciao目前还在独立运营，并在2010年向欧盟状告谷歌干预搜索结果，也使得欧盟对谷歌展开反垄断调查。
4.25亿美元收购早期互联网电视公司WebTV
当互联网开始流行时，包括微软在内的很多人都认为人们可以通过电视上网。为了占领先机，微软在1997年以4.25亿美元(现金加股票)收购了早期互联网电视公司WebTV。
然而该产品的销售异常糟糕，即便是更名为MSN TV也并没有起色。最终微软在几年后停止了MSN TV销售，转而关注更加成功的Xbox游戏机。
5亿美元收购移动软件服务商Danger
为了支持自家移动战略，微软在2008年初以5亿美元(传闻价格)收购了移动软件服务商Danger。但是由于内部争斗原因，Danger团队被一分为二，一部分开发Kin手机，一部分开发Windows Phone 7，Kin手机虽然最终发布，但两个月后宣告退市。
9.4亿美元收购会计软件公司Great Plains
微软在2000年12月宣布计划收购会计软件公司Great Plains，大约价格是11亿美元(股票交换方式、后来的最终价格据说是9.4亿美元)。微软将其转变为自家商业解决方案部门，并对该公司CEO道格·柏格姆(Doug Burgum)重点培养。
微软原本以为该收购将会为其带来100亿美元的年收入，但是该商业解决方案部门(现在已更名为Dynamics)年营收只有10亿美元，而且大部分还是来自微软自主开发的Dynamics CRM。
12亿美元收购搜索专家Fast
微软在2008年初以12亿美元现金收购挪威企业搜索公司Fast，尽管Fast因为财务欺诈遭到调查，但它现在成为微软SharePoint业务的重要部分。
13亿美元收购图形设计软件公司Visio
微软在1999年以13亿美元收购图形设计软件公司Visio，微软现在还销售图形设计软件公司Visio产品，并在Office发布时进行更新，现在的营收每年几亿美元。
14.5亿美元收购会计软件公司Navision
微软在2002年以14.5亿美元收购丹麦会计软件公司Navision，并将它纳入到微软企业解决方案部门。Navision在欧洲市场表现出色，而2001年收购的Great Plains则在北美更为突出。其中Navision的软件Axapta最为成功，但是整个业务却没有达到此前预期。
60亿美元收购广告软件服务aQuantive
微软在2007年买下aQuantive以匹敌谷歌对DoubleClick的收购，但收购之后双方的整合并不顺利，最终微软将自己广告战略重新放到了搜索上。
大多数aQuantive高管已经相继离职，CEO布莱恩·马克安德(Brian McAndrews)在2008年底也宣告辞职。微软也在2009年将aQuantive旗下的一部分出售给了广告集团WPP，卖价5.3亿美元。