正当两人话家常时，突然看到一则大信公司的广告，俊修就批评这个广告很烂，谁知该广告的企划者，就坐在俊修背后，那位企划者回头就想骂人时，一看竟是她两年没见的俊修……，没错，那个广告企划者就是恩英，恩英一毕业就考进大信企业的广告企划部门，而恩英看到俊修，噼头就问她有关成民之事，俊修并未告诉恩英他至今仍与成民有联络。
顾不得自尊的俊修希望贤娥学姊能提供，该公司往年招考新进人员的题目给他，因为他急需一份稳定的工作，来贴补家计，所以当贤娥学姊与未婚夫闹别扭心情不好时，俊修也只得听她诉苦。
《我的麻烦男友》分集介绍： 第7、8集
俊修的妹妹俊仙，告诉家人她怀孕了，对方是位有妇之夫的讨债公司社长~朴井飞，俊修去找朴井飞希望他能给妹妹一个交代，而对方允诺一定会娶俊先，才让许家松一口气…………
一个多月过去了，这时市场正兴起大哥大手机，而仍旧在推销B.B.Call的俊修，在没有销售成绩下，变成完完全全的无业族。
恩英的弟弟恩浩，从小就不爱念书，崔母非常了解他的资质程度，在身为家长会长一员的崔母，竟让恩浩走后门入大学的事曝光了，不得已只好将恩浩送出国，而与恩浩之间有着纯纯姐弟恋情的任井，也无奈的看他出国避风头。
已结婚生子的景美，还是不断地找俊修吃饭聊天，有一天甚至还与酒醉的俊修，去饭店开房间被景美的老公抓到，而景美谎称这一切都是俊修所设计她是无辜的受害者，这让恩英更加深对俊修心中的芥蒂，虽然她一直认为，俊修没有这个胆做出去勾引景美的行为，然而俊修也想找恩英解释清楚，但没想到许父的身体突然恶化而去逝，忙于料理后事的俊修，无暇顾及恩英的感受………
《我的麻烦男友》分集介绍： 第9、10集(丢豆网剧情频道 电视节目表)
1998那年，不景气的现象也席卷韩国，而恩英的公司也不例外地受到影响，开始有精简员工的动作，而恩英的主管却劝她自动离职，为了避免在裁员的名单中，恩英只好跟别人一样巴结长官，就在她偷偷去买长官太太的生日礼物时，却在卖场碰到俊修，这时的俊修已在大企业集团内上班有半年之久，恩英看穿着西装的俊修，也挺人模人样的。
而再次见到恩英的俊修好兴奋，急忙将恩英的联络电话顺手抄在皮夹内的钞票上，谁知在买外甥衣服时，随手将抄有恩英电话的现金付掉了，到晚上回家时才惊觉恩英的联络电话不见了，心如焚急的俊修，急的跑去卖场寻找，搞得卖场差一点无法打烊。
因为这个乌龙事件却让俊修却结识到美丽、温柔又体贴的申慧静，两人感情发展的快速又稳定，在交往三个月后，俊修有了结婚的念头，家境不错的慧静是单亲家庭的独身女，而慧静的妈妈并不反对两人的婚事，只是希望俊修能入赘，并继承申家的家族企业，沉醉在爱情里头的俊修，一口就答应，但没将这个重要"细节" 告诉许妈妈……。
