第五集
为从科恩家经济独立，瑞恩找到一份工作，在那里他认识了唐尼。唐尼使瑞恩回想起从前的生活。但是想了解O.C.以外的世界的塞斯对唐尼产生了很大兴趣。在塞斯的鼓励下，瑞恩带上薪水准备邀请玛丽莎约会。同时，科恩向吉米表示将就法律问题帮助他。
第六集
凯斯顿的父亲凯尔带着女友加布里埃尔来了，他批评女儿对瑞恩的判断和家庭的生意，桑迪乘机给凯斯顿施压，让她放弃生意回到从前热爱的生活中来。吉米的妻子欲离婚;玛丽莎还在放弃她对卢克及对瑞恩的感觉；同时加布里埃尔轻浮地引诱瑞恩;而塞斯和沙莫分享了彼此的初吻。
第七集
瑞恩一边工作一边追求玛丽莎，沙莫和塞斯也总和他们一起。塞斯告诉瑞恩，他从两个女孩的谈话中得知库珀家的麻烦，库珀夫妇分开了。吉米在凯斯顿的帮助下开了一家新的商店。凯斯顿让瑞恩进一所私立学校读书，而玛丽莎因为饮食杂乱，患上厌食症几近崩溃，塞斯、沙莫和瑞恩都在尽力帮助玛丽莎。
第八集
新的学年开始了，玛丽莎仍旧和卢克在一起，事件像一场足球赛，瑞恩想取代卢克的位置，一场敌对竞赛开始了。 桑迪和凯斯顿遇到了麻烦，男孩们十分关心。凯尔回来为杂志拍照，人人都参加了在凯尔的游艇上举行的拍摄晚会。
第九集
吉米的妻子茱丽和凯尔为出版的事忙碌着，玛丽莎还在绝食，她要双亲还给她一个完美的家庭生活。瑞恩获得玛丽莎的支持，和她一道开着她的车子回到家乡，帮哥哥特瑞还掉入狱前欠下的债务，他们遇到了过去的朋友阿图和他的妹妹，瑞恩几年前和这个女孩约会过。
第十集
玛丽莎想和瑞恩一起完成学校里的一个课题，但老师却让瑞恩和卢克搭档。人人都在为圣诞节聚会做准备，而茱丽和凯斯顿却为了感恩节争吵。恩到卢克家做课题，见到了卢克的家人，他们两个后来打了起来，而卢克的父亲却像看足球赛一样乐不可支。瑞恩和玛丽莎到商场购物，他们什么也没买，临出门被怀疑入店行窃。瑞恩现在还在察看期，而玛丽莎手握瓶子，警察怀疑玛丽莎酗酒，但是两人还是乘机溜掉了。玛丽莎想改过自新，她在去看医生时遇到了同校的学生奥利佛，两人愉快地交谈起来。赛斯告诉瑞恩提防浪漫变成悲剧。
第十一集
玛丽莎对瑞恩说“我爱你”，瑞恩虽然也爱玛丽莎，却没有勇气说出同样的话。奥丽佛和玛丽莎在谈论和自己的恋人一同参加晚会的事，瑞恩不想与玛丽莎和卢克一起参加新年晚会。凯斯顿从外地回来的妹妹海丽从姐姐处得知，父亲凯尔搭上了茱丽。在晚会上，奥利佛和玛丽莎都是一个人，这场三角恋情将会怎样发展呢？
第十二集
奥利佛跟着一伙人到俱乐部去听乐队演奏，酒吧招待员对赛斯不理不睬，因为想买可卡因，奥利佛被秘密警察逮捕了。凯尔和茱丽从欧洲回来了，凯斯顿把家里的情况告诉茱丽。在去打高尔夫的时候，玛丽莎告诉奥丽佛瑞恩的过去。
第十三集
桑迪遇到了一个叫米尔的人，他想出售从父亲手中继承的遗物:灯塔。桑迪把吉米作为拍档叫到现场，吉米对自己和桑迪的友谊感到不安。了了解奥利佛，瑞恩违反校规闯进办公室去察看奥利佛的档案，面临被开除的危险，而瑞恩表示这都是为了保护玛丽莎，因为他不信任奥利佛。在学校作出决定之前，瑞恩被拘留了。