Will和二个女人谈过恋爱：Grace，他的高中女朋友；Diane (Mira Sorvino扮演)，在Will和Grace分手之后，他和Diane发生了一夜情，Diane唯一一个和Will发生过性关系的女人。
在剧集的开始，Will和男友Michael (Chris Potter扮演)有着长达7年的感情，这是他最成功的恋情，但是他们在1996年11月分手。之后在2004-2005季度，他和纽约警察局的警察 Vince D'Angelo（Bobby Cannavale扮演）相爱。但是两人的关系结束，因为在Vince总是想戴手套连续丢掉两份工作之后,他觉得需要冷静一下。第八季后期（2006），Will的父亲去世之后，两人重遇。在第八季末，他和Vince收养了一个儿子，名叫Ben，有可能是以Will前老板的名字取名（为了纪念已故的Gregory Hines[Gregory Hines在剧中饰演Will前老板，著名演员，出演过多部百老汇戏剧、电影及电视剧被称，为“节奏踢踏舞王”，在W&G中有过一段精彩的踢踏舞表演]）。到剧集结束时，Will和Vince的感情已经持续了22年。
剧集的很多戏剧效果都以“牺牲”Will为代价，剧中很多角色常常取笑他和Micheal、Vince失败的感情。
2.Grace Adler（Debra Messing饰）
Grace的生日是1967年5月，她母亲对她产生了很深的影响，他妈妈Bobbi（Debbie Reynolds扮演）是一个充满激情的女演员。Grace为了得到父亲更多的关爱，总是和两个比她问题还要多的姐妹（一个比她大，一个比她小）相互较劲，（Joyce，由Sara Rue扮演，是个弱智，患有强迫性进食症，而Janet，由Geena Davis扮演，处于失业的边缘，在男女关系上也很混乱）。Grace自己则是绝对的自私加神经质，但这常常是为了取得戏剧效果，像有一次Leo问她： “你是希望我快乐的，是吧？”，她甜甜地回答：“在不影响我的前提下”。她也十分臭美，曾经说:"我TMD就是肉弹"，而且她自认为像极了Rita Hayworth[美国30年代著名影星，被称为好莱坞的“爱神”]（有一次她甚至把Rita Hayworth的照片错认为自己的照片）。
Grace的男朋友由很多著名的明星客串，比如说Woody Harrelson[著名演员]和Gregory Hines。Grace最后和医生Leo Markus结婚（由Harry Connick, Jr.扮演），他也是个犹太人。2002年秋天，他们的婚姻因为Leo在柬埔寨工作时的一夜情而结束。在第八季，他们在飞往伦敦的班机上偶然相遇。这个一夜的“旧情复燃”使Grace怀孕，但是她没有告诉Leo，因为他已经和另外一个女人订婚了。在剧集最后，她和Leo复合，一起抚养这个孩子，是个女儿，并取名为Laila。Laila最后在大学入学时遇见了Will和Vince的儿子Ben，两人最后结婚。
Grace也以把男人“变成”同性恋而闻名。她的几个男朋友最后都变成了同性恋或是双性恋，比如：Will；她的第二任男友，Josh。所以她一直担心历史还会重演。（有一次她走进一个房间，发现Jack、Will和Nathan一起昏睡在床上，她悲痛欲绝：“哦，不，又是一个”。）在第八季，这种事情发展到了一个新的历史高度，为了让Will的男朋友James Hanson拿到绿卡，她和Jame结婚，但是他们几天之后就分手了。
