今年已经27岁的神真喜男，假装成17岁少年，如同空降部队一般突然出现在私立泉都阿格尼斯高中三年A班一群17岁少男少女当中，最开始显得非常突兀不自然，周围大部分人也对他充满了排斥感。只不过，上次因为真喜男的坚持以及努力，三年A班在校篮球比赛中获得优胜，不仅让原本对班级的事情相当冷漠的同学们开始积极起来，也让他们对真喜男完全改观，最近甚至不少人会在碰到真喜男的时候跟他说“你好年轻”，让真喜男感到非常高兴。
但似乎这就是所谓的乐极生悲，当真喜男沉浸在喜悦中的时候，期末考试的时间安排却已经公布了，如果真喜男考试在30分以下就作为不及格必须参加补考，而如果补考再不及格就必须留级，真喜男为此头疼不已，考虑是不是去偷考卷，或者干脆收买老师。
樱小路却告诉真喜男，要学会面对考试而不是逃避，于是真喜男决心靠自己的努力挑战考试，然而实际上他并没有好好复习……
到了考试当天，理所当然地，真喜男根本不会做那些考题，于是选择题他都只好用铅笔来转，不管什么科目，只要是选择题都用这个方法解决，结果真喜男无论什么科目，作完整张试卷的时间都不超过90秒钟，成绩也就可想而知。但是幸运的是，真喜南居然有两科过了30分，也就不需要补考了，剩下的科目则都需要补考。
为了补考通过，真喜男卯足了劲努力复习，每天都到樱小路家和他一起用功读书。得知此事的锐牙会成员们都感到非常高兴，并表示愿意支持真喜男，决心这段时间完全不要打扰他学习。
到了补考当天，真喜男拼了命在认真答题，可惜事与愿违，成绩结果仍然让人失望。只不过好心的老师们，看到真喜男这么用功的份上，决定再给他一次机会，都尽量抽时间帮真喜男补习。
《我的老大我的英雄/头师傅一体》剧情介绍：第4集 少主过暑假
学校开始放暑假了，百合子专门给真喜男进行个人辅导，原本真喜男并不乐意去学校补习，但看到百合子为了自己推掉别人的约会，更为了给自己补课做了许多准备，让真喜男感动之余决定努力补习，更不再针对百合子，从此不再心里称呼百合子做大脸女，而是尊称她做老师了。
百合子专门针对真喜男的文化水平定制了课程，加上真喜男学得很用心，进步得相当快。虽然是帮真喜男补课，百合子却搞不懂自己的想法了，她每次看到真喜男就忍不住心跳加速。为了躲避自己的心情，原本已经换成隐形眼镜的百合子，又重新戴上了框架眼镜。
学校要为其他学生高考作加强培训，原本真喜男不用去的，但最近他只要想起班上的女生小光就心如鹿撞，真喜男觉得自己自己的心里有个小人一直在用锤子敲，他搞不懂这是为什么，但却知道自己很想无时无刻都见到小光，于是跑去一起参加高考补习。
每一届高三暑假，学校都会举办一个试胆游戏，虽然有些人觉得害怕或无聊，但每个人都必须参加。经过抽签，真喜男和小光分到了一组，晚上两人一起走在黑暗的小路上，第一次和小光独处，而且靠得这么近，真喜男感到胸腔里的小人变成了伐木工，一直不断用力在敲打自己的心房，真喜男对此感到不知所措，小光还以为真喜男害怕，于是牵着他的手前进，这让真喜男的心跳得更快了。
