在丘吉尔看来，炒股应该就是小事一桩，然而不幸的是，1929年改变世界经济乃至世界政治格局的美国股灾爆发了，丘吉尔回到纽约的时间和华尔街股票市场崩溃的开始时间恰巧惊人的一致。结果仅仅在10月24日一天之内，他几乎损失了投入股市所有的10万美元(也有资料称约50万英镑)。那天晚上，巴鲁克邀请大约50名财界领袖一起吃晚饭，席间他向丘吉尔祝酒时就戏称他为“我们的朋友和前百万富翁”了。丘吉尔还目睹了纽约股票市场突然暴跌后的惨剧：“就在我房间的那扇窗户下面，有人从15层楼纵身跳下去，摔得粉身碎骨，引起了一场严重的混乱，消防队都赶到了。”
这样的残酷事件让丘吉尔感到，炒股绝非儿戏。不过返回英国时，丘吉尔似乎还比较乐观，他认为这场金融灾难，尽管对无数人是残忍的，但也仅仅是一个插曲，最终会过去。而且他还曾充满想象力地声称：“在这个年代，成为一个投机商人该是多么奇妙的一种生活啊”。