十四世紀後半至十五世紀，室町幕府的權力逐漸穩固，不只是日本，整個東亞情勢也發生了大轉變，形成新的國際關係。
此時，有一群以日本人為中心，被稱為倭寇的海賊集團不斷肆虐朝鮮半島與中國大陸沿岸。倭寇的主要根據地在岐、馬、肥前松浦地方，其規模從兩、三艘乃至數百艘有組織化的船隊不一。倭寇俘虜朝鮮半島沿岸的百姓，並任意略奪大豆、米穀等糧食。高麗為了倭寇肆虐而感到百般困擾，雖曾派遣使者前往日本，要求禁制倭寇橫行，但由於日本正處於內戰當中，因此屢屢無功而返。
在中國，一三六八年朱元璋（太祖洪武帝）排除元朝政權的支配，建立了漢族的大明王朝（1368~1644）。元寇事件之後，元朝與日本之間依舊沒有建立正式的外交關係，只有民間層次的商船往來。明朝為了恢復傳統以中國為中心的國際秩序，乃呼籲近鄰諸國與明交通。明朝也對日本要求通交與禁止倭寇在中國沿岸一帶活動。完成國內統一的足利義滿乃積極對此表現善意回應，一四O一年（應永八年），派遣使者至明，拓展對明外交。但是，在這種以明為中心的國際秩序下進行明‧日貿易，則必須採行日本國王對明朝皇帝行朝貢禮，並獲取恩賜的從屬形式不可。
遣明船有義務攜帶明朝政府發行的證明文件"勘合"出航，因此後人或以"勘合貿易"稱呼明‧日貿易。勘合貿易在四代將軍足利義持（1386~1428）時，因反對朝貢形式而中斷一時。然而，在六代將軍足利義教（1394~1441）時代，又重新開啟。這種朝貢形式的貿易，無論是滯留費、搬運費，皆由明朝方面負擔，因此對日方而言獲利極大。特別是勘合貿易所帶來大量的銅錢，對日本國內貨幣的流通有很大的影響。到了十五世紀後半，隨著幕府勢力的衰退，貿易的實權逐漸轉移至與商人相結的細川氏、以及與博多商人相結的大內氏手中。二者間間曾於一五二三年（大永三年）在寧波因隙而起了衝突，史稱"寧波之亂"。相互鬥爭的結果，大內氏獲勝，從此獨占了對明貿易的權利。然而，十六世紀中葉隨著大內氏的滅亡，勘合貿易也隨之斷絕。於是，倭寇的活動再度活潑化起來，這種情形直至豐臣秀吉下-以前，仍不斷持續著。
在朝鮮半島上，一三九二年，由於擊退倭寇而聲名大噪的武將李成桂推翻高麗政權，建立了李氏朝鮮(1392~1910）。朝鮮繼續對日本要求通交與禁制倭寇活動，足利義滿與其配合，因而打開兩國間的邦交關係。日朝貿易與對明貿易不同，不只是幕府，守護大名、豪族、商人等皆熱中參與其間。因此朝鮮方面乃透過對馬島的宗氏，制定與通交相關的制度，統制貿易。其後，日朝貿易曾因應永外寇而中斷一時，然而，仍持續至十六世紀。來自朝鮮的主要的輸入品為紡織品，特別是木棉。由於當時日本國內仍無法自行生產，但需求量卻不小，因此木棉乃大量被輸入日本，進而對日本人的生活型態帶來很大的影響。日朝貿易在一五一O年（永正七年），則因三浦之亂而次第衰退。
另一方面，南方的琉球此時分為北山、中山與南山等三地方（稱為三山），互爭-勢力。一四二九年（永享元年）尚巴志統一全島，建立了琉球王國。琉球與日本、明朝分別締結邦交，並積極從事海外貿易。琉球船不只到明朝、日本、朝鮮，更遠至南方的爪哇、印尼半島，不僅擴展其活動範圍，更以轉口貿易而活躍於東南亞諸國之間。琉球的首府那霸成為極重要的交易市場，並促進琉球王國的經濟繁榮。
