章孝严和章孝慈少年时在台湾新竹县的乡间生活，他们看惯了新竹附近青翠起伏的群山，远离城市和消息的极不灵通，让两个过早成熟的孩子在学业上相当刻苦。1966年章孝严以新竹考生绝无仅有的成绩，考进台北的大学攻读，这让多年隐居在乡村的章氏兄弟第一次有机会走进大城市。1967年章孝慈也步其兄后尘，考进台北东吴大学，而且他坚决要攻读法律专业。章孝严1970年以优秀成绩考上公费出国留学，随之弟弟章孝慈也于1971年赴美国求学，在南美以美大学继续攻读法律专业。
20世纪70年代后期章氏兄弟相继学成归来。哥哥章孝严在国民党“外交部”任职，许多不知情者对此曾有许多非议。认为他从一个平民百姓，一跃而为国民党的“外交官”，身后必有极深的政治背景在起作用，暗示章孝严考取外交官系蒋经国暗助所致。对此，章孝严自有自己的解释。他说：
“进入外交部必须要参加特考，或者先在国外拿到学位，然后再经人介绍，以专员的名义进来。可是以我当时的情况来看，我不相信有任何人会愿意出面帮我的忙，介绍我进外交部。但由于有一个考试制度，也就没有任何一个人可以阻止我进外交部。让我有机会和所有人展开硬对硬的公平竞争。我要在竞争中证明自己的意志，发展自己的前程……”
章孝严确像他所说的那样，中学毕业后，他先到国民党军队里当了兵。就在这时候刚好有个外交官乙等考试的机会， 以他的学业成绩和临场发挥的才能，谁也没有想到章孝严竟会在百余名参选者中以优秀成绩考取了第四名！特别是他的英语和法语，在考场上几乎没有几人可与他匹敌。等到后来章孝严参加“外交官”甲等特考的时候，他居然一下子考了个第一名！也许这就是他为什么在无依无靠的政治境遇中当上国民党“外交官”的原由吧。
而弟弟章孝慈则始终默默无闻地攻读学问。他学法律却又不想当律师，到美国求学多年，回来后又无意于政治舞台。他徘徊了许久，最后决定回母校东吴大学执教。到了20世纪80年代，章孝慈的教学资历与学问已经引起人们的重视，于是这位在黑板前辛苦教课多年的老教授，才终于摆脱了沉重的课程。他先后历任东吴大学的法学院院长、东吴大学教务长、副校长及校长等职。蒋经国病逝后，他在国民党十三届代表大会上又以高票当选为“中央委员”。1993年章孝慈毅然辞去公职，成为前来大陆为亡母扫墓的蒋氏家族第一人。