第二个来军校镀金的蒋家子弟
1945年春天的一个上午，蒋孝武在战时的山城重庆降生了。
那一年正是日本即将战败的前夕，也是其母蒋方良随蒋经国从江西赣州来重庆不久。蒋孝武与他哥哥蒋孝文有所不同，他从出生时起就生活在十分优越的政治世家里。那时蒋经国已回国多年，蒋介石也鉴于国民党官场的形势，开始考虑到自己的后事，所以事事都希望让蒋经国在重庆官场上抛头露面。1949年蒋孝武随全家来到陌生的台湾。
蒋孝武置身在蒋氏家族的光环里，有强烈的优越感。无论在台湾长安东路读小学，还是后来在士林地区的中学时代，蒋孝武都没有把时间用在学业上。他和蒋孝文比试的不是彼此的学业成绩，而是在如何搞恶作剧般的游戏进行不懈的较量。到蒋孝武中学毕业前夕，他的学习成绩已经滑到全班最低的位置。事隔一个月，在中学成绩江河日下的蒋孝武，忽然得到意想不到的好机会，来到凤山军校报了到。
蒋孝武入校不到一个月，就因军事教官的严格训导，发生过一场争执。教官们对多次违犯纪律的蒋孝武进行批评时，这位蒋家二公子居然当众给那不识时务的教官以无情的痛责。以后所有教官都长了见识，他们对我行我素的蒋孝武种种违纪劣迹虽看在眼里，却再没有任何人敢当面教训他了。这样，蒋孝武就成了凤山军校中的特殊学员。他每天睡到太阳老高才起床，到饭厅吃饭时也可以不像普通学员那样排队打饭。更有甚者他还要点自己喜欢的饭菜，让厨师特别为他开小灶。他只听自己喜欢听的课程，凡是不喜欢的功课，他随时可以离开凤山军校，开着小轿车去台北和高雄兜风。
在蒋介石看来，蒋纬国虽有儿子孝刚，但蒋纬国毕竟不是自己的亲生子，故而就把蒋经国的儿子当成自己的后继人。特别是长孙蒋孝文生病以后，蒋介石把全部希望都寄予在蒋孝武身上。
蒋经国也感到对不起父亲:"孝武当初进凤山军校也不过是权宜之计，因为将来如若让他们在台湾发展，没有大学文凭恐怕是不行的。所以我想，最好的办法还是让孝武进大学？然后再让他出国深造？......"
蒋介石听了这个主意，点了点头说:"这倒是个好主意，我看，索性就让孝武到台湾大学当插班生吧。"这样，蒋孝武就顺利进了台湾最高学府政治系当了插班生。
"将军梦"破灭与商海弄潮
1948年10月，蒋经国的三子蒋孝勇，出生在动荡不安的上海。
那时的蒋家及其国民党政权已处于人民解放军摧枯拉朽的重重包围之中，蒋孝勇就是在这种形势下来到这个世界的。