蒋介石的循规蹈矩和明哲保身，帮助他顺利地渡过了几年的预备学校生涯。1910年冬，蒋介石在振武学校毕业，遂按惯例被派赴日本高田陆军第十三师团野炮兵第十九联队为士官候补生。
当时蒋介石23岁，据入伍资料显示，身高169.4公分，体重是59.2公斤。初入伍是二等兵，处于连队最低层。按日本“武士道”的规矩，下级必须绝对服从上级。二等兵之上是一等兵、下士、中士、曹长、特务员，然后是正式军官，都要层层服从和伺候，稍不如意，就会受到斥责，甚至挨打。可以说，蒋介石刚入伍时，上面官阶累累，压迫重重。日子过得苦不堪言，但是迫于无奈，只能忍气吞气，逆来顺受，这在一定程度上促成了蒋在适当时候会毫不留恋地离开这里的。
高田是本州西北部新浑县的一个镇，是日本寒冷多雪的地方，冬天有的地方雪深丈余，环境极其恶劣。蒋介石生在中国南方，长在江南水乡，对温和湿润的气候已经习惯，所以蒋介石对高田这种寒冷多雪的生存条件是极度不适应的。
日本军中的生活，只能用清苦二字来形容。蒋介石刚到连队，每天清晨起来除了迅速收拾好自己的服装被褥外，还得向长官尽“忠诚”，干些打洗脸水和擦皮鞋等低三下四的活儿，待遇极其低下。
其中，最重要的军事任务是洗刷拖炮的马匹，因为当时的主要动力是马匹。炮车等这些笨重的机械全凭马匹牲畜来运输转移，所以对马匹的照料要求是很高的。
蒋介石每每洗了脸后，官长就带他到马厩去擦马，要从马蹄、马腿擦到马背，经过马背擦到马头、马尾。这马的每一个关节、每一部肌肉，都要用手掌尽力的摩擦。这样大概经过一小时，将马的浑身擦热了，马的血脉流通了，而蒋介石也早已大汗淋漓，气喘吁吁了。等到马擦完了之后，再将它牵到厩外雪地里马槽去饮水和喂料。直到马喂好了，才能回营房去吃早饭。到了傍晚，再要同样地到马厩去擦马一次，然后才吃晚饭，蒋介石就这样咬着牙齿坚持着。
以“粗粮”著称的日本军队伙食在质和量方面，也都让蒋介石大吃一惊。每人每餐只许吃一碗米饭，每星期要吃几餐麦饭。菜的方面有时是三片咸萝卜，有时是一块咸鱼，只有星期日才能吃到一点豆腐青菜和肉片。无论你吃饱吃不饱，都是不允许有回头饭的。
蒋介石在入伍最初的半月之内，仅凭这点杂食肯定是吃不饱的，再加上任务繁重，所以肚子里常常饥饿。白天毫无办法，只有到了晚上才能到军营里的酒保俱乐部买饼干充饥。但是饼干也是有限量的，不能任意购买的，每次最多是两三片，而且去迟了还买不
