1882年朝鲜发生壬午军乱，朝鲜高宗李熙之父兴宣大院君李是应利用军队哗变，成功夺权；朝鲜“事大党”与大院君有隙，请求清廷出兵平乱，袁世凯乃跟随吴长庆的部队东征朝鲜半岛。清军将大院君掳至保定问罪，当年23岁年纪轻轻的袁世凯，则以“通商大臣”身份驻藩属国朝鲜，协助朝鲜训练新军并控制税务。
1884年朝鲜半岛金玉均等“开化党”人士发动甲申政变试图推翻为“事大党”及闵妃所把持的政权，驻朝日军亦趁机行动欲挟制王室；朝鲜国王李熙奔赴清营求助，袁世凯指挥清军击退日军，维系清廷在朝鲜的宗主权及其他特权。
1894年甲午战争爆发，清军海陆皆败，袁世凯随军撤退天津。因袁世凯在朝鲜时期表现突出，有“知兵”之名，大学士李鸿章乃于1895年举荐袁氏负责督练新军。
袁世凯自1895年开始在天津与塘沽之间的小站练兵起家，渐为清廷所倚重。这股军队后来发展成为北洋六镇(北洋新军)，为清末陆军主力，民国初年的北洋系军阀亦多源自清末新军。
1898年戊戌政变前，光绪帝帝党人物曾寄望于袁的新军，谭嗣同即曾面劝袁世凯兵变，出兵慈禧太后所居之颐和园，控制燕京政局。袁却将这一消息告诉忠于慈禧太后的荣禄，结果戊戌变法失败，光绪帝失去朝廷政权并遭软禁。然而袁世凯当时的决定，对于戊戌维新的成败，是否具有决定性的影响，至今仍有争议。以往一般认为袁世凯将消息转告荣禄是戊戌政变失败的主因，但近年的研究发现，慈禧后党发动政变，实起于袁告密之前。甚且，以袁世凯当时掌握的新军战力，亦不足以对抗听命于荣禄驻扎于北京附近的众多部队。
1899年冬，因义和团在山东的排外斥教行为，引起欧洲各国不满，清廷被迫撤换纵容义和拳民的山东巡抚毓贤，代之以袁世凯。这是袁世凯首次出任方面大员。身为封疆大吏的袁到任后，一改毓贤的处理方针，对拳民大力镇压，令其在山东无法立足，由鲁逃往燕京、天津一带，慈禧太后以民气可用，故纵容义和团继续排外。翌年爆发了八国联军战祸，山东省在袁世凯治下则维持稳定，并且加入东南互保。
1911年10月10日武昌起义，辛亥革命爆发，南方各省纷纷宣布独立。北洋军成为清室唯一可以抵抗革命武装的力量，于是再用袁世凯，先任其为湖广总督，旋任其为内阁总理大臣。
袁世凯一面以武力压迫南方革命，另一方面却暗中与革命党人谈判。而革命党人亦认为袁是能领导中国的有力领袖。12月29日，南方十七省选出孙文为中华民国第一任临时大总统，1912年1月1日在南京宣布中华民国成立，孙文就任。1月16日，袁世凯下朝的路上，在东华门丁字街，遭到同盟会京津分会组织的炸弹暗杀，炸死袁侍卫队长等十人，袁幸免于难。1月25日，袁世凯及各北洋将帅通电支持共和。2月12日，隆裕太后接受优待条件，幼帝溥仪退位，清朝于中国的统治宣告终止。
袁世凯在北京外交部迎宾馆就职临时大总统（1912年3月10日）2月15日，南京参议院正式选举袁世凯为临时大总统。依据中华民国临时约法，改总统制为内阁制，大总统到南京就职，大大削减袁世凯的权力。但是2月29日发生北京兵变，袁借口兵变于3月10日于北京就职。袁就职之后，坚持一个强有力的中央政府，同时积极与列强交涉，维持了中国对蒙古和西藏的主权。
1915年，日本乘欧美各国无暇东顾，秘密向袁世凯提出二十一条要求，逼迫中国政府承认日本取代德国在华的一切特权，进一步扩大日本在满洲蒙古的权益，以及承诺聘用日人为顾问。日本的要求接近等同将中国纳入成为其保护国。美国政府闻讯虽对日本提出抗议，但日方并没有收回其主要要求。至5月9日，在日本提出最后通牒胁迫之下，袁世凯及其北洋政府接受了二十一条中的第一至第四号，共一十四条，并于5月25日完成签字，5月9日史称五九国耻。（二十一条中第五号第一款：在中国中央政府，须聘用有力之日本人充当政治、财政、军事等项顾问。此一条袁世凯未直接同意，后由北洋段祺瑞执政时通过。）
对于袁世凯的历史评价一般以负面居多，但是这些负面评价是否公允近年来也遭人质疑。
袁世凯艺权均通，有任事之才、治军之能，实为清朝一务实干练的能臣，自小站练兵至接掌北洋，还有他建新学的学校，废除科举，裁撤旧军改编警察，令中国军警分离。袁世凯对中国的军事和工业化，有着很大的贡献。在袁世凯几年的治理后，中央财政也有了很大的改观，从民国初年的借债度日到每年库存可余两千万元。
然而袁氏当国时期，为巩固个人独裁权力，不守约法、解散国民党，使刚诞生的中华民国失去在制度下健康发展的机会。有人指他是暗杀国民党理事长宋教仁的元凶，但实际元凶可能是其他人；而无论袁本人是否曾授意杀宋，此事成为国民党人发动二次革命讨袁的引爆点，结果造成了中国的南北分裂。
1915年袁世凯在日本外交压力下，接受了形同干涉并垄断中国内政的“二十一条”要求中之大部分条款，被称国耻，其政绩蒙上巨大的污点。但也有很多人认为：在东亚地区因欧战爆发而陷入国际权力真空之际，面对日本一国独强的巨大压力，袁世凯及北洋政府对于抵抗日方二十一条要求，实已尽最大之努力，以此深非似欠公允。
后来袁氏违背民国公意，洪宪登基，遭到全中国的反对，甚至连心腹的北洋军人都不例外，至此袁氏之威望彻底破产。称帝之举堪称袁氏政治生涯中所犯之最大错误。
有人认为，袁氏是一个投机份子。在光绪帝委以大任时，他却投靠慈禧太后后党。到宣统帝继位后，被摄政王强迫退休的他，在辛亥革命爆发后强迫摄政王退位，掌握清廷大权，本应平定革命的他，反来为自己的利益，支持革命迫清廷皇帝退位，而得任民国总统。这完全没有立场可言，仅仅是选有利益的一方投靠之投机分子举动。
