北宋嘉佑六年(1061年)，二十四岁的苏轼重游河南渑池一处僧舍，却发现五年前遇见的老和尚已死，只留下贮藏骨灰的小塔，而昔日留题诗句的墙壁也已破败不堪。眼前景象让他写下“往日崎岖还记否，路长人困蹇驴嘶”的诗句，感叹人生的行止不定。
当时的苏轼并没有预料到，二十三年后自己会因为奉诏赴汝州就任，在长途跋涉失去幼子；四十年后自己会因为被赦免流放，在北归途中告别人间。
苏轼一生踏访、客居近二十个地方，多为外调和远贬。即使在五十二岁时重返杭州任知州，过上惬意的生活，也仅有两三年而已。
宋代交通尚不发达，苏轼辗转于各座大小城市，甚至远赴荒城孤村，途中劳累可想而知。有时他受命前往A地，弄得盘缠散尽、疲惫不已，却在还未到达时被告知任职地点改为B地。这种近似于被捉弄的遭遇，也使他难免会在诗词作品中慨叹自己寓居他乡、流落天涯的无奈之情。不过，其中也有几个地方曾给过苏轼稍微稳定一点的生活，杭州就是其中之一。
最初到杭州那年，苏轼三十四岁，正值壮年。因为受不了朝廷新旧两派无休止的争斗，他自求外放，调任杭州通判，一待就是三年。
好游历的苏轼，更乐于会同友人一起出行。一次在西湖孤山与两位好友玩得尽兴，他返家后回味起虽清淡却快乐的游览经历，居然觉得像刚从梦中醒来一样，急忙作诗捕捉转瞬即逝的印象，因为“清景一失后难摹”。这种感受，应该与现在的“背包客”急于上网写“自助游攻略”的心理比较类似。
苏轼第二次到杭州任职，已是十六年之后。这时的他虽然依旧不能容于朝廷新旧两派，但个人处境毕竟要比十年前因“乌台诗案”差点被砍头要好得多。况且，这次他的职务是太守，可以在一方水土发挥能量，比如修水利工程，疏浚西湖，筑起一道“苏堤”等等。
这段时间的苏轼，可以说过得最快乐，让他忍不住自比唐代的白居易，也让他欣然写下“一年好景君须记，正是橙黄橘绿时”这般清新自然又积极向上的名句。
当时还有一段诡异的轶事广为流传：苏轼与朋友参寥一起到西湖边上的寿星寺游历，入寺后他对参寥说：“我生平从没有到这里来过，但眼前所见好像都曾经亲身经历过，从这里到忏堂，应有九十二级阶梯。”叫人数后，果真如他所说。接着，苏轼又说：“我前世是山中的僧人，曾经就在这所寺院中。”此后，苏轼每次到寿星寺，总是解衣盘桓，逗留很久才离开。
这件事在北宋笔记文集《春渚纪闻》和南宋诗话《扪虱新话》中都有记载，苏轼也在《和张子野见寄三绝句·过旧游》自述：“前生我已到杭州，到处长如到旧游。”
