随着年龄增长，蒋孝武的性格变得倔强、任性。中学毕业后，孝武曾在凤山陆军军官学校接受过短期军事教育，后进入台湾大学政治系就读。1969年赴德国留学，毕业于慕尼黑政治学院。返回台湾后，于1974年获“中国文化学院中美关系研究所”法学硕士学位。
蒋孝武在台湾社会谋求发展之时，正值蒋孝文身染恶疾、病魔缠身、几乎成了废人，因此蒋家上下均把未来的希望寄托在他的身上。蒋孝武从德国留学归来后，蒋经国首先安排他进入素不为人所重的文化事业系统磨练，一则树立形象，二来也测试一下“孺子”是否“可教”。
为使蒋孝武尽快进入所应扮演的角色，蒋经国还在蒋孝武1969年刚刚从德国归来后不久，就安插他在国民党党务部门见习，熟悉情况。从主持台湾“中央广播电台”工作开始，蒋孝武就开始涉足国民党的情报系统。
到1976年，蒋经国又安排他出任“国安会议”执行秘书一职，更是直接进入到台湾情报系统的核心层面。当年蒋介石就是循此“快捷方式”，授权蒋经国一步步“接班”的。
但是，“蒋经国时代”毕竟不等于“蒋介石时代”，蒋经国不可能像往昔其父扶植他那般明目张胆地培养蒋孝武放手抓权，而蒋孝武无论就阅历、经验或是素质、才干而言，与其父、其祖相比，都不能同日而语，他在政治上极不成熟，有待磨砺之处甚多。
1984年，台湾政坛发生了一件大事：蒋孝武自作主张，秘密策划台湾情报机关与***连手，刺杀了撰写《蒋经国传》的作家江南，在台湾引发了一场“政治大地震”，使“蒋经国时代”苦心经营的“民主”与“法治”形象，毁于一旦。
为了平息事态，蒋经国只好于1986年将蒋孝武外放出岛，让他远赴新加坡，“屈就”台湾的国民党“政权”驻新加坡商务代表团“副代表”之职，岛内所兼各职一并免除。从此而后，蒋孝武一蹶不振，其政治生命事实上已告结束。1991年6月，蒋孝武因急性心脏衰竭，施救无效而猝逝。
商海沉浮蒋孝勇
“三太子”蒋孝勇，是蒋介石几个孙子中最得老蒋宠爱的一个。读完小学、初中后，根据蒋介石的意愿，蒋经国把他送进了相当于高中程度的凤山陆军军官学校的预备班，以后又直接升入正式班，接受高等军事教育。
按照正常情况，蒋孝勇应该是1972年的那一班毕业，然而，他却被迫中途辍学。原因是蒋孝勇在一次野外训练中脚部受了重伤，久治不愈，再也无法适应部队生活。这一意外事件对一心想在蒋家第三代中培养出一个“职业军人”的蒋介石来说，不能不说是一个不小的打击。