一休对僧人的虚伪的批评毫不留情，尤其对同门师兄养叟（大德寺第二十六任住持）更是口诛笔伐，直指养叟是『一条毒蛇』、『勾引女人的淫棍』和『麻疯病人』。大德寺曾一度失火，养叟向有钱的俗人募到大笔金钱，以博得朝廷给他封号。不过一休知道养叟是用许诺商人悟道至福以索取这大批金钱的，他认为这是为了物质利益而强奸了禅宗。养叟死时八十二岁，其死况在其传略语焉不详，故隐其因，一休在《自戒》诗中，揭露养叟死于麻疯，死前痛苦不堪。养叟的弟子门人恼恨万分，曾一度派人去行刺，想杀死一休。 一休不只是批判那些假正经、真贪邪的僧人，毫不妥协地维护禅宗的精神纯洁，他对自己的生活和写作的批评，也是很严厉的，在《自戒》诗中就这样说： 『罪过弥天纯藏主，世许宗门宾中主， 说禅逼人诗格工，无量劫来恶道主。』 一休到了七十六岁，爱上了一个名叫森的盲歌女，森也不年轻，当时已经四十岁了，他们两人的交情维持了十年之久。关于他们的相识，一休曾有如下两段记述：『文明二年仲冬十四日，游药师堂听盲女之艳歌。』『侍者森，余闻其风采，已生向慕之志，然焉知之，故因循至今。辛卯之春，邂逅墨住，问以素志，则应诺矣。』可见年已老耄的一休是拖延了一冬，再次与森相遇，互诉衷情，一拍即合，成就了晚年一段十年情话。一休写了很多香艳的情诗给森： 『木凋落叶更回春，长绿生花旧约新， 森也深恩若忘却，无量亿劫畜生身。』 『梦迷上苑美人森，枕上梅花花信心， 满口清香清浅水，黄昏月色奈新吟。』 『鸾舆盲女共春游，郁郁胸襟好慰愁， 放眼众生皆轻贱，爱看森也美风流。』 『楚台遥望更登攀，半夜玉床愁梦间， 花绽一茎梅树下，凌波仙子□腰间。』 尽管一休泛舟情海，游戏人间，但他始终相信，人只不过是一副披着血肉外表的骸骨。他在1457年写了一篇作品《骸骨》，借一个关于骸骨的梦，来说明他的信念，认为这个世界的一切壮丽辉煌，只不过是过眼云烟的幻象而已。他说；『人，只不过是副骸骨，外面披上五颜六色的皮，男女相爱，只见色相罢了。一旦
停止了呼吸，肉体腐败，颜色尽失，爱欲也就消失了。你再也分辨得出谁生前有钱有势、谁又是贫穷低贱了，记住，你臭皮囊下乃是一副骸骨，正在等着要现出原形。』 在一休看来，这世上的一切，都是暂时的、表面的，甚至连宗教外在的形式和衣饰，也只是披在骸骨上的表皮罢了。有一件轶事颇能说明他这观点：有一次一个富贵之家，请一休去做法事，一休就穿着一身破旧法衣前去，那人认为他太不得体了，将他遣走。一休过了不就又再回来，这次他在旧法衣上披上一件华丽的袈裟，于是大受欢迎。一休立即把袈裟脱下，说：『让这袈裟给你们做法事好了。』说完头也不回，仍穿着破旧法衣，昂然离去。 一休八十一岁那年，很勉强才接受了后土御门天皇的敕请，出任了大德寺住持，但他只在大德寺住了一天，就再也不回去了。由于应仁之乱，大德寺再度被焚毁，一休为之筹划重建，到文明十三年，才落成了方丈和法堂，一休于那年十一月在酬恩庵去世，享年八十八岁。 他的弟子将他生平写的诗搜集其来，编成《狂云集》。其中《狂云集》收诗六百六十九首，遗补的《续狂云集》收诗一百五十四、法语八首、号类四十九首，合共八百八十首。当时已经有人称这本《狂云集》为一休的『诗传』，因为这些诗如传记一般记述了一休自己的生平，读其诗如见其人。 总的来说，一休是一个超越时代的奇人，他既是一个悟道的禅宗大师，又是一个不守清规的僧人，他的思想远远高出于他那时代。他的《狂云集》具有三大特色：他表现了人的真情性，反对虚伪作假，他对祖师极为遵敬，但他又具有自己孤高独立的精神，从他的诗偈可以理解禅宗历史的一端；他强烈维护禅宗的精神纯洁，批判以养叟为首的一批利用禅为商品达到追求名利目的的庸俗僧侣；他热情奔放地歌颂人生，显示出人性的光芒，大胆歌颂性与爱情，反对压抑人性的清规戒律，揭露禁欲的虚伪。 在一休漫长的一生中，他晚年经历了日本历史上一段多灾多难的时期，风灾、水灾以及随之而来的大饥荒，瘟疫流行，百姓逼得人吃人，京都街头遍地尸骸，应仁之乱几乎将京都夷为平地，宫宇文物尽付一焚，老百姓亡命他乡，最后连后土御门天皇死后，几个月也没钱安葬。日本十五世纪的这段历史，是以充满升平的希望开始，却以灾难的浩劫结束的。一休晚年经历的种种离乱，正足以说明他写《骸骨》所含的深意，就是在他写给森的情诗中，我们也可能品出一种强烈的辛辣味道。 《狂云集》使我们了解一休的生平，读他的诗，会觉得他这个性格孤傲、感情强烈的人，在对我们说
话，虽然和他相隔好几个世纪，我们仍然能够理解他的心声的。
