关于《五美吟》的内涵
我国古代所谓的四大美女：沉鱼的西施、落雁的王昭君、羞花的杨玉环、闭月的貂禅。这里已包括西施和王昭君两个，另两个的落选，说明五美吟是有选择的，肯定有其要表达的内涵。在谈到作五美吟时，黛玉是这样说的：“我曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣可羡可悲可叹者甚多。”也就是说这五个人是黛玉“可欣可羡可悲可叹”的。欣，为之可高兴；羡，为之可称慕；悲，为之可怜悯；叹，为之可咀嚼。
西施：
一代倾城逐浪花，吴宫空自忆儿家。
效颦莫笑东村女，头白溪边尚浣纱。
西施的故事在正史中都没记录，《史记》中记载勾溅卧薪尝胆终灭吴；范蠡泛舟，化身为陶朱公都没提到有西施这样的美女为伴。西施留给人们却有一段发人深思的传说，以倾城之姿被送入吴宫，在吴亡后又被范蠡携入江湖，过完后半生。先苦后甜，是为可欣。
这首诗的大意是：西施禀有倾城的容貌，沉鱼的姿色，却不得不孤寂地住在远离家乡的深闭的吴宫，怀念着家乡的山水，怀念着家乡的一切。时人都只记得东施效颦的可笑，却没看到东施可以自由自在地活到老，仍然可以自在地在溪边浣纱，这不也正是西施本来应该拥有的生活呀！
这首诗可以说是黛玉对自己现在所处境地的愁闷，同情西施实际实在可怜自己。父母双亡，不得不远离老家寄住在外祖母家，一切生活都要仰人鼻息。通过反思东施效颦，也抒发了自己向往平静而自由自在的乡村生活的思想。通过小说中贾雨村所论述的正邪两气说，并结合黛玉的身世，要是黛玉托生为男子身，一定会是逸士高人，陶渊明一类人。这种思想从书中的赋诗是很明显能看出来的，所谓“名园筑何处，仙境别红尘。借得山川秀，添来景物新。”、“孤标傲世偕谁隐，一样开花为底迟？ ”菊花诗可说是黛玉寄托陶渊明隐逸生活的诗作。
虞姬：
肠断乌骓夜啸风，虞今幽恨对重瞳。
黥彭甘受他年醢，饮剑何如楚帐中？
虞姬的故事也是多见于传说，《史记、项羽本纪》中只有很简单的写了陔下之别，“歌数阕，美人和之。项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。”一句话将悲怆的气氛写毕矣，真太史公手笔啊！虽未交代虞姬的自杀，也可想到结局必然。为知己甘死，是为可羡。
这首诗的大意是：英雄末路，夜深沉，分别在即，乌骓马迎着夜风嘶鸣得人肝肠寸断，虞姬满怀幽幽的离恨，面对着项羽，无语凝噎。京布和彭越两个项羽的手下以后还是免不了被杀，哪里象虞姬自杀在楚帐让后人值得景仰。
有道是，士为知己者死，女为悦记者容。黛玉正是通过对虞姬的行为的讴歌，抒发了人生得一知己足矣的愿望和自己能得宝玉这一知己的欣慰，同时又对与宝玉爱情的结局的忧虑，对最终能不能为知己为爱情达成自己的愿望忧虑。
昭君：
绝艳惊人出汉宫，红颜命薄古今同。
君王纵使轻颜色，予夺权何畀画工？
昭君的故事，后人及野史都乐于对昭君盛装出宫以后，汉宫发生的事评东道西，却很少有人注意远嫁异族他乡的无奈和苦楚。《史汉书、匈奴传》记载，昭君和亲于呼韩邪单于，称宁胡阏氏，生一子；呼韩邪单于死后，呼韩邪的大儿子继承单于位，称复株累单于，又妻昭君，生两个女儿。一个汉族良家女子出身的人，这是无奈又可悲的经历。这大概就是黛玉以为可悲的昭君。
这首诗的大意是：昭君装扮好，绝艳之姿顿使六宫粉黛俱无颜，但古往今来，红颜胜人名也薄，却不得不的远嫁他乡异族。当时的皇帝汉元帝，就算是不太看中象昭君这样有美好姿容的美女，我却在忖度他为何又要杀了画工毛沿寿呢？黛玉这底下的意思是说，美好的东西应该自己去发现，如果通过一个中间的环节，那件美好的东西你就失去了；譬如昭君，如果汉元帝能自己拔于众宫女中，昭君也就不会失去，昭君也算得一悦己者。
绿珠：
瓦砾明珠一例抛，何曾石尉重娇娆。
都缘顽福前生造，更有同归慰寂寥。
绿珠事也多见于野史，《乐史、绿珠传》记载，绿珠本姓梁，岭南合浦人，俚族，俚人习俗重珠，合浦特产珠，生男名珠儿，生女名珠娘，这可能是绿珠名的来历。石崇做交趾采访使时用十斛真珠买了绿珠，带到洛阳，住在金谷园中。绿珠善歌善舞，尤其吹的笛好，并且好唱演《王昭君》，这是石崇和绿珠共同完成的可能是中国第一首以昭君为题材的歌舞。后赵王司马伦之乱，伦掌权，伦的亲信孙秀使人向石崇索绿珠，崇尽出其婢妾数十人以示之，皆绝色，说随便挑，使者固要绿珠，石崇勃然说：“绿珠吾所爱者！不可得也。”使者进出几次，索绿珠，不可得。后来孙秀矫诏抓石崇，石崇正在饮酒作乐，甲士进来，石崇对绿珠说：“我今为尔得罪。”绿珠泣曰：“当效死于观前。”因而投楼而死。《晋书、石崇传》中所记唯金谷园事。绿珠的遭遇，得石崇发现于边远地区，宠之爱之，一同赴死，也算可叹。
这首诗的大意是：为买绿珠，真珠十斛就象瓦砾一样抛下，怎能说石崇看重的是绿珠的妖娆之姿呢？这都是前缘隆福前生定，所以更能同死相慰寂寥的人生。
石崇人不足道，但对待绿珠也算真，所以黛玉感叹于贵在发现绿珠的眼力，相与之情。
红拂：
长揖雄谈态自殊，美人巨眼识穷途。
尸居余气杨公幕，岂得羁縻女丈夫。
红拂女的记载见于唐传奇，红拂女本是隋代大臣杨素家的歌妓，在李靖见杨素时得见，巨眼识李靖，也奔投李靖所住客栈，传为佳话。这里是说女子识英雄，也算可叹。
这首诗的大意：李靖进谒杨素时，长揖雄谈，姿态不卑不亢，美人红拂女具有不同凡响的眼力，尽管李靖尚在贫寒低下的境地，却高看李靖，认为杨素是“尸居余气”，不足道，这样的杨素哪能留的住女子中具有丈夫气概红拂女呢？
对红拂女的所为是既仰慕有感叹之，此之谓女丈夫。
《五美吟》几乎集中讲了一个关于知己的问题，虞姬甘于死知己；王昭君缺少皇帝的知己，不得不远嫁他乡，成了一段幽恨的昭君曲；石崇发现绿珠于边远，是为男知女也；红拂女巨眼识李靖于穷途，是为女知男也。黛玉与宝玉的知己正是在相互认为知己的基础上建立起爱情的，缺少一个方的知己爱情能建立吗？西施那首，所追求的生活态度，不正是两位逸人高士共同认同的生活吗，这就是两人互认知己的思想基础。联系到可卿送殡，宝玉初到村庄那分欣欣然，以及屡次提及走到哪都有人跟着的反感，不正是在宣扬自己渴望自由自在生活的内心吗？
