靠近好莱坞——
《生命不能承受之情》（《Bent》）
1994年他在《还乡》（《The Return of the Native》）里与凯瑟琳·泽塔·琼斯出演了几场对手戏，这仿佛是一种预示，自身的性格魅力因为那张英俊的脸和诸多大牌女星的光芒遮盖，使得克里夫·欧文挺进好莱坞的道路走得倍加崎岖。1996年他所出演的《魔鬼交易》（《The Rich Man's Wife》）仅仅让人们记住了女主角哈利·贝瑞在惊恐时流露出的性感，1997年欧文在《生命不能承受之情》（《Bent》）中成功塑造了一名在纳粹迫害下内心备受摧残的同性恋者，1998年《杀戮赌场》(《Croupier》)中性格复杂的作家角色也使得好莱坞眼前一亮，但接下来几年中，他只是在《谍影重重》（《The Bourne Identity》）作为一名被秒杀的特工露了两次脸，并在一部没多少人记住的动作电影《至死方休》（《I'll Sleep When I'm Dead》）里饰演了黑帮领袖。就连《超越边界》（《The Bourne Identity》）中社会活动家尼克的光彩也未能超越女主角安吉丽娜。
相比较之下，从2001年开始，欧文为BMW新款跑车所拍摄的系列广告电影所塑造的司机形象却尽显优雅的神秘男人味道，他那嘴角上扬的嘲弄表情与干净利落的动作，使得全世界为007接班人人选问题忧心忡忡的粉丝们暗自心仪。导演尼古拉斯公开声称，“全世界的人都认为他完全胜任这个角色。”
然而对詹姆斯·邦德这个好莱坞电影有史以来最吃香男人角色所递来的橄榄枝，这个坚决不愿将家安在洛杉矶，不工作时最大爱好是在伦敦小酒馆喝啤酒，像标准懒鬼一样趴着度过黄昏的欧文说，那是谣言。
他说，“我没有兴趣成为银幕英雄，饰演007就像是一笔交易，付出的代价就是不能尝试更多的角色，而只能成为詹姆斯·邦德。”
后来，他在《粉红豹》里客串了一个名为006的特工，来作为对007事件的幽默回应。