吴奇隆的生命中有过好几次恋爱，可是都由于各种原因而无疾而终，每一个与他交往过的女孩，都会认为他不可理解，徐若瑄不理解他为什么突然冷淡，杨采妮不理解他为什么突然退出，马雅舒不理解他为什么选择裸婚……只是，她们的不理解正因为对吴奇隆完全不懂。
徐若瑄初恋献给吴奇隆
在‘少女队’的时候，徐若瑄恋爱了，吴奇隆那时在台湾是非常红的偶像。开始彼此喜欢上对方是在某一天，徐若瑄到了他家，他为徐若瑄拿来水，是加了很多冰的冰水。徐的喉咙非常干，一口气喝光了。由于冰水过急地进了嘴里，蛀牙也疼了起来，徐若瑄话都说不出来，他为了让我嘴里的冰块快点融化，于是给了徐若瑄一个永远忘不了的热吻。他们俩在一起大约两年左右，不知为什么吴奇隆开始变得很让人不可理解，徐若瑄有次给吴奇隆打电话，他很冷淡地对我说：“母亲不同意我们在一起。”这样一段大家看起来郎才女貌的感情生活无疾而终。想当初，两个人若是坚定点，没准早就鸳鸯共巢，离开娱乐圈了。吴奇隆应该负全责啊。
与杨采妮金城武三角恋
在香港，吴奇隆的杨采妮的恋情以前只是个绯闻。不过徐克导演近日却忽然“翻旧帐”，指拍摄《梁祝》期间，杨采妮及吴奇隆曾发展过一段地下情，他说：“我在现场所见，两人真的很有亲密磁场，收工了也粘在一起……他们两个谈恋爱挺好，因为是演《梁祝》嘛。”让人不得不提，那段三角恋，金城武，吴奇隆，杨采妮。结局就像绯闻，吴奇隆当年始终承认，金城武才是他最好的圈内朋友，可是后来这事后，两人也没有合作，据传言，金城武当初主动退出，奇隆欠了兄弟情。而坊间更有传当年杨采妮因为前男友邱韶智而退出娱乐圈，正在台湾服兵役的奇隆亦难过了好一阵子呢!
