1993年：Windows NT 3.1
Windows NT 3.1是微软于1993年发布的，面向企业用户的操作系统版本，也是NT系列的第一个正式版本。它更注重安全性和稳定性，因此采用了当时还属于比较高端的32位架构。这款系统要求80386或以上级别CPU，至少12MB内存（推荐16MB）以及90MB以上的硬盘空间。
这个面向企业的NT分支之后又发行过3个主要版本，1994年的NT 3.5、1995年的NT 3.51以及1996年的NT 4.0。
1995年：Windows 95
95年8月发布的Windows 95终于不再需要安装DOS作为前提了，因为Win95已经将它们整合到一起。Windows 95是面向消费级用户的第一款跨入32位架构的操作系统，出于兼容性考虑，微软采用了16位和32位并存的做法。
Windows 95在用户界面上做了大量更改，有些一直沿用至今，比如任务栏和开始按钮的布局。Win95告别了一直以来的文件名8.3规则，开始允许长文件名。Win95是首个支持Intel即插即用（Plug and Play）标准的Windows版本，这个标准的初衷是让用户添加新硬件变得更简单，装好硬件后系统能自动识别并配置参数。只不过在实际环境下，指望系统能够认出所有硬件并不现实，当系统中出现未知设备时就说明它没有起作用。
Windows 95的最低运行要求为：80386 DX CPU，4MB内存及120MB可用硬盘空间，推荐配置为80486级别CPU和8MB内存。
为了大力推广Windows 95，微软为Win95的发布做了一次大规模宣传活动，包括采用滚石乐队的歌曲“Start Me Up”作为Windows 95主题曲；在多伦多的加拿大国家电视塔悬挂300英尺长的Windows 95广告条幅；在纽约帝国大厦上打开象征微软标志的黄红绿灯光；在当时热门电视节目播放宣传演示视频，总计花费达3亿美元。
1998年：Windows 98
在Windows 95的基础上，微软对其进一步改良后，于1998年发布了Windows 98系统。它最引人瞩目的地方在于加入了对互联网的支持，它内置了为Windows提供TCP/IP支持的Winsock规范，以及直接导致司法部分对微软展开反垄断调查的Internet Explorer。（为了弥补Win95没有IE的缺点，微软还推出过Win95OS2这个被俗称为Win97的Win95加强版）
Windows 98对USB的支持比95好得多，一个叫做“活动桌面”的功能可以让我们把在线网页设成桌面背景，但由于Bug原因，后续Windows版本中不再有这个功能仅允许使用保存到本地的网页文件。
Windows 98运行要求主频为至少为66MHz的486DX2 CPU，16MB内存（推荐24MB），500MB可用硬盘空间。
