2000年：Windows 2000
Windows 2000是作为NT系列分支的后续产品，于2000年2月发布，依然主要面向企业用户，同时它首次采用了多版本方式发行。不过微软也将很多Win98的功能引入到Win2K的NT分支中，比如IE浏览器和即插即用特性。针对安全性方面，Windows 2000加入了：Windows文件保护（WFP）功能用来保护系统关键文件不会被轻易破坏；文件加密系统（EFS）用来给敏感文件进行加密；用来提供企业网络和域服务的活动目录。
Windows 2000的运行要求根据版本不同而有所区别，用户个人桌面的Win2000专业版需要奔腾133Mhz级别的CPU，32MB内存（推荐64MB）和2GB硬盘空间且至少有650MB剩余可用。
2000年：Windows ME
Windows ME又叫做Windows千禧版（Windows Millennium Edition），发布于2000年9月，但很快因为安装问题、自身Bug、软硬件兼容性问题成为遭受批评最多的操作系统。此外，还有人批评微软发行这个版本目的是出于市场营销目的，为了在2000年的假日季节里有东西可卖而弄出来的东西。
在这个版本里，微软加入了视频编辑工具Windows Movie Maker，具备一些基本功能供初级用户使用。
Windows ME是最后一个包含16位DOS架构的Windows系统，同时也是生命周期最短的一个。运行要求是：150Mhz奔腾处理器，32MB内存（推荐64MB），320MB硬盘空间（推荐2GB）。
2001年：Windows XP
这款2001年8月发布的Windows XP是目前使用最广泛的桌面系统，相对之前的Windows版本，它在多个方面均有突破。首先它彻底放弃了16位的DOS底层架构，也是第一款拥有32位和64位版本的Windows系统，然后它又将两条不同的产品线——面向企业的NT分支和面向个人消费的Windows分支——合并成一条。和以往版本相比，XP在稳定性上有了质的飞跃，用户界面经过改良显得明亮艳丽颇具现代感。
这个版本大家都非常熟悉了，无需再做过多介绍。
Windows XP发布时有两个版本，Windows XP Home Edition（家庭版） 和 Windows XP Professional（专业版），运行条件为：奔腾233Mhz级别CPU（推荐300Mhz以上），64MB内存（推荐128MB），至少1.5GB可用硬盘空间。