第20集 挪地方
雷蒙德跟黛布拉聊隐私：黛布拉喜欢紧抱住并抵住雷蒙德的睡眠习惯使自己经常失眠，希望在床上多给他留点地方。黛布拉欢天喜地地答应了雷蒙德的请求。经历了系列磨难后，雷蒙德终于明白：孜孜以求的不一定是自己真需要的。
第21集 度假
黛布拉和雷蒙德都向对方装出一幅在弗蒙特州浪漫周末游中玩得很愉快的样子，为此，两人都累得慌。从他们被那充满异域风情的床和早餐完全吸引的那一刻起，他们就注定不可能会有一个完美的周末游，他们开始时就消耗了太多精力。黛布拉想按旅游线路去“本和杰瑞冰激凌厂”，雷蒙德却想逛逛当地的古董展销会。
第22集 工作女性
黛布拉找到一份工，雷蒙德很不高兴。因为他不得不满屋狂转到处打理。黛布拉工作第一天就被炒，雷蒙德出马帮她把工作机会讨了回来。黛布拉开始时不满，后来好了。
第23集 善待
雷蒙德和黛布拉发现他们对陌生人要比对对方好。他们向对方承诺花时间改善他们沟通方式，彼此善待。
第24集 和黛布拉共舞
为了摆脱纠缠，雷蒙德极力建议黛布拉去，和罗伯特跳摇摆舞。令雷蒙德不敢相信的是这两人狂热地迷上了跳摇摆。雷蒙德渐渐被激怒了。与此同时，雷蒙德看到了莫瑞的另一面，他决不希望看到的一面。
第25集 罗伯特搬回来了
罗伯特和爱米正在做好事，被罗伯特同公寓的租客们撞见了。罗伯特和爱米渴求能找到个地方，什么地方都行，只要两人不被打扰。在黛布拉的极力说服下，雷蒙德扮演了恩主的角色，同意他们在地下室里呆一段时间。但他们的好事又被人撞见了，这次的闯入者更令人不安，是莫瑞--罗伯特和爱米尴尬万分。
第26集 他们如何相聚的？
雷蒙德和黛布拉回忆15年前他们俩的那次决定命运的初次见面。为女儿艾丽和一个小男孩第一次的“过家家”（小男孩和小女孩约会）做准备的雷蒙德和黛布拉触景生情，回忆往昔：雷蒙德和黛布拉闭着眼印上初吻；莫瑞第一次见到她未来的儿媳妇；雷蒙德第一次试探黛布拉的厨艺。
