二年级即将结束，茱莉亚和莎莉都决定要上大学，茱蒂开始烦恼自己的未来，从史隆太太那里听到有关于奖学金的事，她下定决心要领取奖学金，上大学过独立自主的生活。茱蒂在逛街时看到招募家庭教师的广告单，决定靠自己的力量赚钱，但长腿叔叔不希望茱蒂去工作，并愿意再多增加零用钱的金额。
她到巴特森家(PaulPaterson)接受面试，虽获得了家庭教师的工作，却被栽赃是偷钱包的小偷。
第27话 家庭老师不好当
孩子们的母亲巴特森夫人误以为茱蒂是偷了钱包的贼，幸好女佣艾莉莎解释当时的情况才而化解这一场误会。不过卡莲和辛蒂刚开始都不喜欢茱蒂，也不服从她的教导，心情十分地低落的茱蒂遇到到吉米，经过吉米的热情鼓舞，她才恢复了朝气。茱蒂带着卡莲、辛蒂及艾莉莎四个人玩起踢罐子的游戏，渐渐地和孩子们建立起良好的关系。
茱蒂担任家庭老师的工作持续了一阵子，但是长腿叔叔要她辞去工作专心念书，她非常地震惊当场昏倒了过去，虽然只是短暂的时间，她还是体验到了工作的辛苦。
第28话 无情的命令
茱蒂把自己的小说投稿到「青春时光」月刊，受到很高的评价，茱蒂觉得非常高兴。
吉米约茱蒂在夏天时，和他的家族一起到阿迪朗塔克的别墅去，茱莉亚也说想要一起去，吉米觉得很苦恼，因为他只想约茱蒂一个人去。但是就在这时候，葛利格斯先生来了一张信要茱蒂今年的夏天也到洛克威尔农场去，茱蒂回信请求长腿叔叔让她体验家族的气氛。出发的前一天深夜里，葛利格斯先生在电报里，命令茱蒂必须如长腿叔叔的指示到洛克威尔农场去，茱蒂无法违背监护人的命令只好目送他们离开。茱蒂撕下了墙壁上长腿叔叔的画像，希望有一天她能够谁也不顾虑，一个人自立更生。
第29话 满满的回忆
茱蒂一个人离开了林肯纪念女子学院，往洛克威尔农场前去，在路上偶然间碰到了在格利尔之家时的朋友珊蒂，珊蒂现在在亚特兰大(Atlantic)的纺织厂工作，茱蒂问珊蒂一些有关格利尔之家的事，艾斯黛尔因为上了年纪已经辞去了孤儿院的工作，艾蜜莉被有钱人家给领养，利比特院长过不久也要回乡下去，现在在格利尔之家里，茱蒂所认识的人已经聊聊无几了。
每个人都走在自己的道路上，茱蒂和珊蒂互相期许彼此以后要好好地努力，茱蒂觉得，与其感叹过去所发生的事，不如好好思考自己今后的生活该如何度过，于是她又开始了一次新的出发。
第30话 夏日恋曲
茱蒂来到洛克威尔农场的这两个月，努力地投稿到「青春月刊」去，因为不谅解长腿叔叔的决定，所以都没有写信向他报告近况。邮差先生交给了茱蒂一封来自纽约的信，是「青春月刊」编辑部寄来的五十美金的稿费，茱蒂高兴得不得了。
茱蒂和贾维斯叔叔谈了自己对未来的想法及对长腿叔叔的感觉，茱蒂表示她不想接受长腿叔叔的援助，要用自己的力量上大学。贾维斯叔叔和茱蒂到河边去钓鱼，却不小心摔到悬崖下去，无助害怕的茱蒂看到贾维斯叔叔赶来救她，在他的怀中，茱蒂流下安心的眼泪。茱蒂想把暴风雨那天的事写成小说，这将会是一篇爱的故事，知道这件事的贾维斯叔叔，在告别的时候，温柔地亲了茱蒂的脸颊一下。
