在蒋介石统治中国20多年中，宋子文是蒋家重臣。然而，由于蒋宋两人出身、经历和性格爱好上的差异，还有一些政治观点的差异，以及经济利益关系，两人经常因意见相左而争吵不断，甚至施以拳脚。
当蒋介石大势已去，将去台湾时，这对争吵了20多年的亲家与冤家，有一句非常精彩的对话:蒋说:“你为党国做了许多事，我都记得。”宋则说:“你打了我几次，我也记得。”
利益所趋蒋宋联姻
1926年北伐战争开始后，时出任两广盐务稽核所经理宋子文积极筹措经费，保证战争进行。北伐军占领武汉后，蒋介石催促将国民政府北迁武汉。但当宋庆龄、孙科、宋子文等一行人由广州动身北上，准备去武汉时，蒋介石突然变卦要国民政府同他的总司令部都设在南昌，蒋的用意很明显，他要把中央政府置于他的军事管理范围内。
由此蒋介石与宋庆龄发生了他们交往以来的最激烈的争论，宋庆龄坚决不同意将中央政府设在南昌。在这关头，宋子文出了大力，掐断了蒋介石的经济来源。在此情况下，蒋只得同意把国民政府迁往武汉。从此，蒋介石与宋子文之间埋下了第一颗“炸弹”。
其实，宋子文这样做不是出于政治原因，而是对蒋介石有点反感。原来，从1924年开始，蒋介石就开始追求宋美龄。在与蒋几次的接触中，宋子文认为蒋身上有几点不能接受:一是蒋读书太少；二是蒋身上有很浓的草头王加军阀的霸气；三是他有一种预感，蒋的介入会引起宋家的裂变……作为宋家长子宋子文力劝母亲，阻止宋美龄与蒋的婚姻。但母亲告诉他，尽管蒋的风度她也不喜欢。但美龄对蒋印象颇好，另外宋家的财力需要蒋介石共同维护。
武汉国民政府成立后，宋子文任国民党常务委员兼财政部长，成为决策人物之一。1927年3月宋子文奉命去上海，劝蒋介石不要搞分裂，但到上海后宋被蒋软禁。面对蒋的武力，宋子文心情十分紧张，同时他又了解到武汉的大革命形势，吓得他靠到蒋介石一边。当宋子文的政治态度在个人安危、利益的作用下发生了质的变化，宋美龄与蒋介石的婚姻障碍也就化为乌有。1927年12月1日，蒋介石与宋美龄的婚礼在上海举行了。
两次耳光妻舅受辱
当宋子文完全投到蒋介石一边之初，倒是实实在在为蒋介石办了些事，包括两人假意下野，真心排除异己孙科等。然而，由于宋与蒋原有积怨，为此，在1934年的一场起因于抗战观点不同时，他们发生了一次大争吵。吵到激烈处，宋子文这位大舅竟吃了蒋介石的两记耳光。
两天后宋子文写了辞职报告。蒋介石批准了宋子文的辞
