景不长，由于奔波劳碌，身体虚弱的王昭在这一年因病离开了人世。刚刚尝到婚姻甜头的夫妻自此阴阳两隔。蔡元培悲痛不已，作联哀挽：“自由主义君始与闻，而未能免俗，天足将完，鬼车渐破，俄焉属纩，不堪遗恨竟终身。”“天足将完，鬼车渐破”，指王夫人理解《公约》后，开始解放缠脚，破除鬼神迷信，不料却遽然去世，使蔡先生不胜悼亡之恸。
第二次婚姻：一幅画结缘作画人
王昭去世时，蔡元培刚满32岁。这时的蔡元培在江浙一带的知识界已颇有名气了，故王昭去世以后，前来给他说亲的人络绎不绝。蔡元培虽与王昭不甚和谐，但故人已去，夫妻之恩却不敢点滴忘怀。为防媒人扰其清净，面对纷至沓来的媒人，他磨浓墨、铺素笺、挥羊毫，写下了一份奇特的征婚启事，张贴于自家的墙壁之上：
第一，是不缠足的（女性），天足；第二，是识字的；第三，是男子不得娶妾，不能娶姨太太；第四，丈夫死了，妻子可以改嫁；第五，意见不合，可以离婚。
“天足、改嫁、离婚”，这些骇世惊俗的字眼竟出自翰林之手。消息传开，一时间闹得沸沸扬扬。他这种离经叛道、混淆纲常的做法无异于在向封建陋俗开战，昔日的媒人们一个个吓得退避三舍。蔡元培的这份“征婚启事”无疑是向社会表示他要为自己做主，求得一个如意自由的婚姻。
1901年，蔡元培只身离开绍兴，到余杭办学，受友人之邀，去叶君府上做客。叶君出身余杭望族，书香之家，藏有许多书画作品。宴毕，叶君力邀蔡元培赏画。蔡元培当年虽在国学领域独步天下，但是对字画古玩却着意不多。叶君原想等这位国学大师说几句赞语，却不想蔡元培独独立于一幅工笔画前流连忘返。见状，叶君将蔡元培拉回桌旁笑问道：
“孑民兄，征婚启事贴出已一年有余，不知是否已经找到意中人？”
“叶兄难道不清楚那是拒人之辞，何故重提此事？”蔡元培回头望着叶君含笑反问。
“君若至今未有意中人，愚弟便要斗胆做媒了。”
“天足？识字？敢再嫁？”蔡元培开怀一笑。
叶君也知蔡元培一向豪放，玩笑但说无妨，但他偏正色娓娓说道：“我介绍的这个女子虽不一定三绝俱全，但肯定是女中巾帼。此女16岁丧母后卖画抚养其弟可谓贤雅，17岁刲臂和药以治父疾，可谓孝烈。其父黄尔轩是江西名士，可谓出身名门。只是……”
未等叶君将话说完，蔡元培便指着墙上那幅工笔画道：“莫不是那幅画的主人？”
叶君击掌一笑道：“正是。此事若成，真算一段奇缘！”
