休闲的上海生活
到了上海之后董卿才发现自己没什么事干，上海比杭州大多了，虽然董卿是从成千上万人中挑出来的，但没人待见她，“那个时候谁知道我是干嘛的啊？我想浙江台毕竟还是个省台，而且我又会编又会写，但在上海就是没人理我，也没什么节目做。”由于日子闲着有些无聊，董卿就去考了上戏的电视编导系。
董卿在东方电视台有起色的是1998年，主持《相约星期六》，一个类似《非常男女》的节目，节目样式讨巧，加上董卿清新自然的主持风格，节目一下子火了，知道现在这个节目还有。董卿也开始尝试什么叫小有名气了。
1999年，董卿在东方台熬了两年之后，终于守得云开见月明，这个时候突然成立上海卫视了，董卿想，上海卫视是上星频道，面向全国，她当时觉得挺好的，即便要放弃《相约星期六》，她也几乎没犹豫就去了。到了上海卫视董卿才发现，就是串联节目。
最初新频道成立的喜悦过去了，很快她就感到了失落，与此同时，《相约星期六》依然在，但是已经不是她的了，“一开始上街还有观众认识我，但是很快就会把你忘了，当时觉得很郁闷。”董卿三易其主，丢掉最受欢迎的节目，想找到更大的舞台，谁知换来的生活却是每天无所事事，那时她特别烦闷，也很少出门，甚至电视也不看，就在家读《红楼梦》、《唐宋诗词》。因此，董卿报考华东师范大学的古典文学专业研究生，她说，她小时候每到寒暑假的时候，妈妈都会给她开书单，让她读书，上面全是《红楼梦》、《基度山伯爵》、《简爱》、《茶花女》这样的世界名著。一本书少则三五天，多则十天半月，她总能读完。有时读得实在太快，母亲会因怀疑而抽查她，找出名著中的某一章节，让她说说其中的人物关系，她的记性特别好，总能对答如流。