董卿在上海的日子其实也很舒服，没事的时候喝喝下午茶，会会朋友，做做美容，健健身，但她觉得自己还可以做一些事情。在这期间，1999年到2000年董卿做了很多大型晚会，对现在的帮助很大。后来做了上海悉尼歌剧院连线的节目，也因为这个节目评上了2001年的金话筒奖，在当时评委几乎没有一个人认识她的情况下，全票通过。
这次获奖也为董卿带来另一次重要的机会，来到中央电视台。2002年央视西部频道成立，正好一个负责人是当时金话筒的评委，对董卿有印象，就给她打电话。那个时候董卿已经不是很年轻了，不是20出头什么都无所谓了，毕竟在上海那段也是好日子，有名有闲，“我当时很犹豫，在上海人脉和环境都有，又要离开？在北京我没有车子房子，没有朋友，我连去哪里剪头发、买衣服都不知道。西部频道也是非主流频道。也许人的年纪越大，胆子越小，从上海到北京，我害怕失去手上有的那点东西。而且工作七八年之后你会重新考虑自己还能做什么，女性要考虑要不要成家，这是很关键的年龄，选择会影响一生。”当董卿遇到选择的时候会用排除法，她会问自己，如果从此生命中再没有这个东西自己能不能接受，“如果再也没有中央台这个事，我能接受吗？我一定会后悔没有去试一下。”