1992年，刘强东以高分考入中国人民大学，但理科超强的他却稀里糊涂地报了社会学专业。感觉专业不对口的他利用课余时间自学编程技术，还因此做了不少兼职，也赚了不少钱。“比如一个节目拿到电视台去编排成本非常高，而拿到我这里价钱只是电视台的十分之一，所以我的生意非常好”。
手里攒了一些钱的刘强东在大四时决定自己开餐厅。在向家里借了些钱后，刘强东以24万元的价格承包了学校附近的一家餐厅。然而令他没有想到的是，除了这24万元外，每月还要付6万元的房租、供养那么多的员工。
刘强东接手了餐厅和所有员工，但却没有仔细想过要如何管理，甚至根本没有想过要有一个能够信任的经理，饭馆处于一种放任自流的状态。由于还要上课，他一周才能去一次餐厅，而每次去餐厅，刘强东做的最多的竟是端盘子、点菜。所以，管理在当时刘强东的思维里不过是抽时间看看员工是否在努力工作、找个新想法改善餐厅环境而已。
员工乱报账、做假账时有发生，餐厅不到一年就关张了。“餐厅倒闭时，我欠了20多万元的债，可以被评为负债最多的大学毕业生了。”刘强东调侃道，“20多万元对于一个学生来说简直是天文数学。我选择把压力化为动力，毕业后我进了外企，还利用闲暇时间做兼职，努力还债。”
进入电子商务契机是“非典”
“享受挑战自己的乐趣。”热爱越野车的刘强东这样总结自己的个性。大学毕业两年后，刚刚还完大学欠下的债务，刘强东拿着手里仅剩的一万多元选择再次创业。而这次，他打了个漂亮的翻身仗。
1998年，刘强东辞掉了日企的工作。“再次创业前我自己做了许多心理上的准备，吃苦不是问题，关键是要战胜自己的内心、能不能承受再次失败、能不能承受他人的不理解。”刘强东说。