国民政府军事委员会在1937年12月11日下令南京守军撤退，但南京卫戍军司令长官唐生智并没有立即采取行动。
一天以后，雨花台失守，紫金山主峰危在旦夕，日军正在形成对南京的四面合围。
在大势已去的情况下，12月12日下午5时，唐生智召开师以上将领紧急会议，宣布放弃南京，实行突围。
章伯锋(中国社科院近代史所研究员)：南京作为一座孤城，被日三路大军包围，想要坚守，长期坚守，是不可能的。
孙宅巍(江苏省社科院历史所研究员)：在唐生智事先拟定好的撤退令当中，实际上是贯彻了一个"大部突围，一部渡江"的这个原则，这无疑是合理的，但是在口头下达这个撤退令的时候，唐生智呢，又追加了一些内容，多允许了一些部队可以渡江，这样实际上就形成了"大部渡江，一部突围"的这个局面，实际上是我们的运输能力不能允许的。
由于唐生智在撤退命令上的重大失误，使得参加南京保卫战的部队中只有为数不多的几支得以全身而退，广东部队的四个师在蒙受巨大牺牲后从日军正面杀出一条血路得以突围。但其他部队大多涌向挹江门和下关一带，从而陷入了危机四伏的境地。
蔡炽甫(南京保卫战老兵)：那天晚上，军民大家都撤退嘛。大家都拥在挹江门。
骆中洋(南京保卫战老兵)：我们那时候在城墙上啊，用救火机的那个布带子，挂在城墙上。慢慢慢慢、慢慢地，手拉的拉不动的时候就夹住，再夹不住就用牙齿咬住，咬住这个帆布带喘喘气。
美国《芝加哥每日新闻报》记者斯提尔，目睹了中国守军撤退的状况，他在报道中描述：
下午4点半左右崩溃开始了。起初还是较有秩序的撤退，但在日落时分就变成了溃逃。溃逃的军队想到日军在后面追击，把多余的装备全扔掉。不一会，马路上到处是被中国军队扔掉的背包、弹药袋、手榴弹和军服。
骆中洋(南京保卫战老兵)：过江那个船人也满了，又不开。船就差一点点(进)水，我说过去也危险。还有的人啊，用木排过江的也有。
冰冷的江水诉说着中国军人的千古悲歌。
那些侥幸找到工具渡江的人，也是九死一生。日本海军已经封锁江面；日军飞机就在上空盘旋；第16师团的先头部队很快就赶到了江边，这个师团第33联队的平山仁三郎说："我们从陆上'啪啪'射击，军舰上也发炮，……鲜血染红了扬子江"。
参加南京保卫战的宪兵部队在后来总结教训时写道：
"用仅仅一个挹江门做为撤退10万军队的通道，是不可想象的，""渡河准备不充分，致十余万大军云集江边，均无船可渡……"
