早在蒋介石、陈洁如打得火热之际，蒋介石“在国父宅中”认识了宋美龄，得陇望蜀，心猿意马，见异思迁，当时早有人责蒋“好色”。
用中国的道德标准去衡量，蒋介石的行为不仅确乎为道学先生所鄙夷，也为普通老百姓所不齿。然而，蒋介石为宋美龄倾倒，并非因姿色迷人那么简单。蒋、宋联姻的原因，蒋介石主要出于政治的动机。
蒋介石为了达到稳住陈洁如，不让她干扰自己大事的苦心，在1926年的夏季曾在孔祥熙宅安排“鸽子宴”请陈洁如和宋家姐妹见面，由宋霭龄吹风，试图让宋美龄取代陈洁如的地位。
1926年当蒋介石在南昌再度陷入困境之时，宋霭龄为了孔宋利益，向蒋再次献计娶宋美龄为妻，以争取西方支援。蒋介石只好将这桩政治婚姻告诉陈洁如，陈洁如差点昏过去，一时说不出话。
蒋介石花言巧语让陈洁如出洋进修5年，回来再说，否则，蒋以死相胁。在蒋介石的花言巧语下，陈洁如只好表示退让。陈洁如和蒋介石破裂，是1927年8月，蒋介石东渡日本前夕。
8月1日晨，蒋介石单独来到陈洁如母亲家，以作告别。蒋介石让陈与张静江女儿一起坐船去美国。陈洁如开始不答应，蒋介石苦苦恳求，以5年为限。
蒋介石说：“洁如，你必须远去美国，这是宋霭龄的条件之一。洁如，我明知这样做是过分了，但你如留在上海，这个全盘交易就会告吹。你还不了解我的苦心吗？”在陈洁如母亲的斡旋下，蒋介石发誓以5年为限，必定恢复与洁如的婚姻关系，否则天打雷劈，放逐海外，永不回来。
