史迪威与蒋介石夫妇合影
史抱怨中国将领“二流”
刚开始之际，当蒋觉得很难同这个傲慢的美国将军合作的时候，他曾向宋抱怨，宋因而提议对白宫做工作，以便撤换史迪威，蒋却犹豫了。在一份1942年6月12日的电报中，宋对蒋的优柔寡断感到疑惑，他催促蒋说出对史迪威的真实感受，否则，宋在华府的处境将极为艰难。
宋是这样说的：“文追随钧座二十年，必知其素性憨直，绝非意存推诿，更不愿敷衍因循，事实如此，不得不一再晓渎，即请钧座明白示之。钧座对史迪威感想如何，文各电所列问题，是否已与其商洽，有何困难，美方认定接济中国必须史迪威商承钧座之后，来电证实始克有济，是以文必须明了钧座对史之感想及史对我之态度，始可设法相机应付也。”
四天后，在另一封发给蒋的电报中，宋报告说他已经从美国高层得到保证，要蒋提出要求，他们会召回史迪威。但是宋同时提醒蒋，他确认史迪威在帮助中国取得美方军事援助时仍将产生作用。宋因而建议蒋对史迪威施加压力：“美陆军部长史汀生(henry stimson)已表示他愿意召回史迪威，罗斯福总统的最高官员亦同意史迪威应该服从于你，你尽可以把他当成你的部属，而不必把他奉为贵客。但是你应该充分利用史迪威在美国军方的人脉关系，促使美方给予我们更多的支持。”
蒋同意把撤换史迪威的想法暂时搁在一旁，然而他和史迪威之间的分歧并没有就此结束。美国将军和中国领袖对于处理问题的不同看法，仍然继续存在，两者关系越来越紧张，导致1944年两人彻底翻脸。他们之间的不同理念，主要归咎于四个因素：
首先，近代中国领导人始终认为中国是西方帝国主义下的牺牲者，他们欢迎像美国这样的盟军来对抗日本，夺回中国失去的领土，并且建立一个现代化的新中国，能够在平等的基础上与西方国家交往。史迪威对于中国现状与对日抗战却有完全不同的认知与看法。他看到中国内部持续战乱，他熟知软弱、腐败的国民政府，他先前在中国担任驻华武官的经历，使他对中国的民主化和改革几乎不抱希望。尽管如此，他还是欣赏中国老百姓的才能和创造力，他认定这些良好的特质被旧传统保守的国民政府所制约，难以被中国的领导人所采纳并加以利用。
第二，史迪威的首要任务在于阻挡日军进入缅甸。他的注意力集中在缅甸，催促蒋提供更多的军事与人力资源。然而蒋身为国民政府的领导人，需要保卫整个中国，而不能只单独考虑缅甸。
第三，两人对于对抗日军的战略也不相同。对于中国来说，抗战的首要任务是收复失地，统一国家，而美方的主要看法却是支持国民政府在战争中挺住，以牵制日本大军。盟军仅体认到，一旦中国对日本投降，那么日军将会把其兵力从中国战场转移到其他地方，威胁盟军。