奥斯卡最佳男配角奖（Academy Award for Best Supporting Actor）是由美国电影艺术与科学学会颁发给电影中男性演员的一种奖项；由学会中的演员会员进行提名。得奖者是由全体学会会员共同选出。依据学会的做法，以下列出的影片是依照发行年份排序：例如，奥斯卡“1999年最佳男配角”是在2000年举行的颁奖典礼中公布。得奖者将列在第一位，接着列出其他的获提名者。
1990年
乔·派西（Joe Pesci） 《四海好家伙》（Goodfellas）
格雷安·葛林（Graham Greene） 《与狼共舞》（Dances with Wolves）
艾尔·帕西诺（Al Pacino） 《》（Dick Tracy）
安迪·贾西亚（Andy García） 《教父3》（The Godfather Part III）
[[]]（Bruce Davison） 《》（Longtime Companion）
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1991年
[[]]（Jack Palance） 《城市乡巴佬》（City Slickers）
汤米·李·琼斯（Tommy Lee Jones） 《谁杀了肯尼迪》（JFK）
[[]]（Harvey Keitel） 《》（Bugsy）
[[]]（Ben Kingsley） （Bugsy）
[[]]（Michael Lerner） 《[[]]》（'）
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1992年
金·哈克曼（Gene Hackman） 《杀无赦》（Unforgiven）
[[]]（） 《乱世浮生》（The Crying Game）
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杰克·尼克森（Jack Nicholson） 《军官与魔鬼》（A Few Good Men）
艾尔·帕西诺（Al Pacino） 《》（ Glengarry Glen Ross）
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1993年
汤米·李·琼斯（Tommy Lee Jones） 《绝命追缉令》（The Fugitive）
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[[]]（Pete Postlethwaite） 《以父之名》（In the Name of the Father ）
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1994
马丁·兰道（Martin Landau） 《艾德·伍德》（Ed Wood）
[[]]（Gary Sinise） 《阿甘正传》（Forrest Gump）
山谬·杰克森（Samuel L. Jackson） 《黑色追缉令》（Pulp Fiction）
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1995
凯文·史贝西（Kevin Spacey） 《刺激惊爆点》（The Usual Suspects）
布莱德·彼特（Brad Pitt） 《未来总动员》（Twelve Monkeys）
爱德·哈里斯（Ed Harris） 《阿波罗13》（Apollo 13）
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1996
小古巴·古丁（Cuba Gooding, Jr.） 《征服情海》（Jerry Maguire）
[[]]（William H. Macy ） 《冰血暴》（Fargo）
[[]]（Armin Mueller-Stahl） 《钢琴师》（Shine）
艾德华·诺顿（Edward Norton） 《惊耸》（Primal Fear）
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1997
罗宾·威廉斯（Robin Williams） 《心灵捕手》（Good Will Hunting ）
[[]]（Greg Kinnear） 《爱在心里口难开》（As Good as It Gets ）
[[]]（Burt Reynolds） 《不羁夜》（Boogie Nights ）
安东尼·霍普金斯（Anthony Hopkins ） 《勇者无惧》（Amistad）
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1998
詹姆士·柯本（James Coburn） 《》（Affliction）
爱德·哈里斯（Ed Harris） 《楚门的世界》（ The Truman Show）
杰弗里·拉什（Geoffrey Rush） 《沙翁情史》（Shakespeare in Love）
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1999
麦克·肯恩（Michael Caine） 《》（The Cider House Rules）
汤姆·克鲁斯（Tom Cruise） 《心灵角落》（Magnolia）
[[]]（Michael Clarke Duncan） 《绿色奇迹》（The Green Mile ）
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[[]]（Haley Joel Osment） 《灵异第六感》（The Sixth Sense）
2000年代
2000（第73届）
班尼西欧·迪·特洛（Benicio del Toro） 《天人交战》（Traffic）
亚伯特·芬尼（Albert Finney） 《永不妥协》（ Erin Brockovich）
[[]]（Joaquin Phoenix） 《神鬼战士》（Gladiator）
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2001（第74届）
吉姆·布洛班特（Jim Broadbent） 《长路将尽》（Iris）
伊恩·麦克连（Ian McKellen） 《魔戒首部曲：魔戒现身》（The Lord of the Rings: The Fellowship of the Ring）
伊森·霍克（Ethan Hawke） 《震撼教育》（Training Day ）
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2002（第75届）
克里斯·库柏（Chris Cooper） 《兰花贼》（Adaptation）
克里斯多夫·华肯（Christopher Walken） 《神鬼交锋》（Catch Me If You Can）
[[]]（John C. Reilly） 《芝加哥》（ Chicago）
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保罗·纽曼（Paul Newman） 《[[]]》（ Road to Perdition）
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2003（第76届）
提姆·罗宾斯（ Tim Robbins ） 《神秘河流》（Mystic River）
班尼西欧·迪·特洛（Benicio del Toro） 《灵魂的重量》（21 Grams）
渡边谦（Ken Watanabe） 《末代武士》（The Last Samurai）
[[]]（Djimon Hounsou） 《前进天堂》（In America）
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2004（第77届）
摩根·费里曼（Morgan Freeman） 《登峰造极》（Million Dollar Baby）
杰米·福克斯（Jamie Foxx） 《落日杀神》（ Collateral）
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2005（第78届）
乔治·克鲁尼（） 《》（Syriana）演出 Bob Barnes
马特·狄龙（Matt Dillon） 《撞车》（Crash）演出 Sergeant Jack Ryan
（Paul Giamatti） 《最后一击》（Cinderella Man）演出 Joe Gould
杰克·吉林哈尔（） 《断背山》（Brokeback Mountain）演出 Jack Twist
威廉·赫特（William Hurt） 《暴力效应》（A History of Violence）演出 Richie Cusack
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2006（第79届）
（Alan Arkin） 《阳光小美女》（Little Miss Sunshine）演出 Edwin Hoover
杰基·厄尔哈利（Jackie Earle Haley） 《小孩》（Little Children）演出 Ronald James McGorvey
吉蒙·休斯（Djimon Hounsou） 《血钻》（Blood Diamond）演出 Solomon Vandy /
艾迪·墨菲（） 《追梦姑娘》（Dreamgirls）演出 James 'Thunder' Early
（Mark Wahlberg） 《无间行者》（The Departed）演出 Bryce Dignam 警官
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2007（第80届）
（Javier Bardem） 《老无所依》（No Country for Old Men）演出 Anton Chigurh
凯西·艾佛列克 《刺杀杰西》
菲力普·西蒙·霍夫曼 《盖世奇才》
豪尔·赫布鲁克 《荒野生存》
汤姆·威金森 《全面反击》
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2008（第81届）
（Heath Ledge） 《黑暗骑士》（The Dark Knight）
乔什·布洛林 《自由大道》
菲力普·西蒙·霍夫曼 《诱．惑》
小劳勃·道尼 《开麦拉惊魂》
麦可·香农 《真爱旅程》
