频哪醇重排反应 pinacol rearrangement
频哪醇重排反应又称“呐夸重排”,是一类亲核重排反应,反应中,频哪醇在酸性条件下发生消除并重排生成不对称的酮,该反应可用于螺环烃的合成。[1]
机理反应时,频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇,质子化醇随后脱水生成碳正离子,含碳正离子的中间产物发生重排,生成不对称的质子化酮,该质子化酮脱去质子,生成重排产物。
一般而言,基团重排的能力为:芳基>烃基>氢,但有时氢原子的迁移会比烃基更快。[1]
参见·瓦格纳-迈尔外因重排反应(Wagneer-Meerwein rearrangement)
·拜耳-维利格氧化重排反应(Baeyer-Villiger oxidation rearrangement)
·捷米扬诺夫重排反应(Gemiyangnoufrearrangement)
·氢过氧化物重排反应(hydroperoxide rearrangement)
·贝克曼重排反应(Backman rearrangement)
·苯偶酰重排反应(benzilrearrangement)
·达金反应(Dakin reaction)