地球人都知道，如今梁朝伟的女友为刘嘉玲。然其在此之前，尚有不少绯闻女友。谁叫梁哥哥长得帅呢！
1982年，曾华倩成为梁朝伟的首位圈中女友，两人一段金童玉女般的恋情虽广为人知，却未能顺利发展，六年中经历三合三分。1989年间，刘嘉玲介入曾华倩和梁朝伟之间，成为了梁朝伟的女友。曾华倩如今对梁朝伟的评价是：“他是个好男人！
蓝洁瑛于1983年加入第12期无线电视(TVB)艺员训练班，之后参演430穿梭机，很快成为无线炙手可热的当家花旦。初出道时，蓝被号称“靓绝五台山”(香港广播道当时因云集香港电台、商业电台、亚洲电视台、无线电视台和佳艺电视台而得名“五台山”)，是前程最被看好的花旦之一。当年刘德华、梁朝伟还在TVB刚刚以“五虎将”的名头演剧集挣人气的时候，《真命天子》、《家有娇妻》里就是这个“靓绝五台山”的蓝洁瑛同他们搭戏。1984年在拍《家有娇妻》时与主角之一的梁朝伟传出绯闻。
1986年，梁朝伟和曾华倩第二次分手后，梁朝伟在拍《倚天屠龙记》时遇到黎美娴。梁朝伟扮演张无忌，黎美娴扮演赵敏。此戏尚未演完，媒体已经开始炒作两人的绯闻。曾华倩和黎美娴这两位闺中好友开始大打感情战。1990年4月4日《玉郎电视》（605期）报道《新扎师兄2》梁朝伟与女主角黎美娴齐齐拍拖。后因梁朝伟黎美娴性格不和，分手。
周嘉玲在1993年港姐角逐中夺得第二名。在此之前，周嘉玲是一名律师。在《重庆森林》中，她扮演梁朝伟的空姐女友。影片中，其中有一场是周嘉玲和梁朝伟的床上戏。尽管王家卫用镜头非常艺术，观众还是可以看出，周嘉玲和梁朝伟是赤身肉搏，颇具激情。演了这样部戏后，媒体自然十分关注。恰在此时，有人看见周嘉玲和梁朝伟出席活动时亲昵，顿时有关梁朝伟移情别恋和周嘉玲暗通款曲的新闻，平地而起。周嘉玲在接受记者采访时说，她是第一次演这种戏，所以特别紧张。与她相比，梁朝伟就做得非常好，他是个极其出色的演员。从他的身上，她学到了不少东西。有了这一番话，绯闻便炒得沸沸扬扬，成为一时的焦点。此时，刘嘉玲公开表示，梁朝伟再不适合同周嘉玲配戏。这话立即被媒体抓住，说是她在吃周嘉玲的醋。后在《侠骨仁心》首映礼上，记者多次要求梁朝伟和周嘉玲合照，最后还是周嘉玲大方地主动叫梁朝伟一齐合照，当时两人的神情都不自然，勉强合照即散开。
1998年3月，梁朝伟与关芝琳双双在兰桂芳泡吧，被记者拍到照片。后媒体大肆炒作两者绯闻。真假难辨。
梁朝伟与张曼玉这对巨星一直绯闻不断。有传闻称，张曼玉与法国老公分手是由于梁朝伟，梁朝伟和刘嘉玲迟迟未结婚又是因为张曼玉。两人合作《花样年华》、《英雄》，拍广告等等，每一次接触都会成为媒体关注的热点。想起了《花样年华》中，梁朝伟梳着一丝不苟的爱司头，从后面紧紧地抱着张曼玉，“如果多一张船票，你会不会和我一起走？”她却在拥抱结束后，呆坐在已经空荡荡的房间里，眼泪开始滑落，一滴一滴，最后连成一片，在那个消逝了的花样年华。
1989年在梁朝伟最失意的时候，曾华倩的闺中密友刘嘉玲闯入了他的感情生活。自1989年至今，虽然因各自出现传闻分而合、合而分，十几年来，刘嘉玲一直在梁朝伟身边默默地予以支持和鼓励。
刘嘉玲说：“全世界都在看我们什么时候散，而我偏偏迷了他十多年。其实更真挚更长久的相恋，到最后还是要分开，佛经说任何有生命的东西都会死亡，任何漂亮的东西都会成为过去，大家如果要看这一天，迟早会出现，但不知在什么时候。我们就算相爱再深，其中一个都会先走一步，大家何必急着看呢？”
梁朝伟说：“我已经有一个保暖杯了。大家都知道吧。其实我跟刘嘉玲这么多年都保持着很好的关系。”“她很懂事，善解人意。不会特别迁就我，常会分析一些事情，不盲从。刘嘉玲是我今生最大的惊喜。”
