iTunes 以及他身后日益庞大的多媒体资源，特别是 iTunes Store 里头的音乐资源，这七年来日渐茁壮的结果，让苹果一路过关斩将，并且登上了数字音乐销售王者，但这一切，都隐藏不了 iTunes 软件本身的一些缺陷。
突然讲这些东西干嘛？因为那套不太完美的软件跟苹果（或者说是老贾）跟唱片公司斡旋的能力，一开始（2003 年）可是引起的比尔大叔、微软内部相当大的兴趣。
重点来啦！Groklaw 最近在微软 2007 年跟 Comes 打的反托拉司案公开文件中，挖到了比尔大叔当年在内部信件，对 iTunes、相关服务的评论，一方面赞赏老乔的作法，一方面也对于唱片公司肯在授权上做出这么大的让步感到讶异。（让苹果以 1 美元卖单曲这件事；跟当年在线音乐服务大多采取的订阅制大相径庭，后者比尔大叔认为是对使用者不友善，但有利于唱片公司的作法...）
而当他信中问及、催促内部相关人士来采取行动对抗苹果，所得到的响应似乎有点让人傻眼，尤其是来自当时 Windows 头头 Jim Allchin 的部分；因为他的回答只有两句话，一是除了问说苹果是怎样让唱片公司屈服，另一句却是...『We were smoked.』，从这颇消极的回应中，似乎也呼应了先前 Dick Brass 对于微软的观察。
关于这点，CNET 的分析师 Matt Rosoff 给了一个相当一针见血的评论，他说微软的大头们（如比尔大叔），一直以来都能对市场的变化、机会做出实时且精准的分析判断，同时他们往往也都可以针对这些变化来提出相当好的策略、大方向，但一旦交给了下面的人，似乎就不一定能够被彻底的执行。
这当年的内部信件，放到这个时间点来看，倒是让人感到玩味；随着将要到来的 MWC，大家最好奇的，应该是微软是否会丢出很杀的新产品，来对抗其它的手机家的 OS，是会痛改前非、端出杀很大的 Windows Mobile 7，同时利用 Zune HD 的成果，来在数字音乐市场上给苹果一点颜色瞧瞧呢？还是跟过去一样，看到问题的症结，却没能积极的反应呢？希望下周一 MWC 上的微软发布会（北京时间 2/15 晚间 10 点，主题是俏皮的『Ready, Set』），Steve Ballmer 能让大家耳目一新啰！
