与对硬件的支持情形相比，软件的兼容性已经做得非常不错了。为了保证毫无问题地将Windows 9X和NT结构结合在一起，Windows XP能够在一种兼容模式下执行应用程序，它可以相应地仿真Windows 95、Windows 98、Windows NT 4.0或Windows 2000的环境，这样可以减轻由于采用新操作系统而使执行老软件时所带来的负担。
尽管具有仿真器，但运行老软件仍会出现问题。
然而对这项功能并没有任何的承诺，因为如果用户在Windows XP下面执行软件，必须考虑到许多程序即便是采用仿真也拒绝提供服务，比如专门为Windows 9X所开发的驱动程序，它们在Windows XP下面肯定不能运行。不过，庆幸的是，在游戏方面几乎没有问题，这是因为自Windows 2000以来，所开发的游戏软件都至少支持NT结构和DirectX 8。
