但是在一百多个国家的外交人员聚集、活动密集的联合国，说不定什么时候就会出现预想不到的情况发生，吴建民在刚到联合国不久，就不慎违反了纪律。
一次，北欧的一个国家代表团举行活动，邀请中国参加，吴建民被安排出席。在招待会上，主办方很热情地给中国外交人员介绍到场的各国外交官，吴建民遂与被介绍者一一握手。
当又一位不相识的外交官来到吴建民面前时，主办方介绍道：“这位是以色列国的参赞……”对方随即就把手伸了过来，吴建民迟疑了一下，他想到了外交纪律，但还是和对方握了手，只是什么也没有说。
毕竟有10年的外交经历了，布达佩斯时期即使和苏联人在会议上猛“丢辣椒”，会下见面也还握手说话。吴建民觉得这是在外交场合，如果别人伸手你不握的话，那不等于当面打人耳光吗？
活动结束一回到住地，吴建民马上就把刚刚经历的事向乔冠华报告了。乔冠华笑了笑说：“握就握了吧。”吴建民感到释然，“乔老爷”毕竟比较开通，但自己今后要有规避意识。
很快，吴建民就通过开会时的观察，记住以色列国的常驻代表梯库瓦，也认识了南非的常驻外交官。而柬埔寨朗诺政权的常驻代表他早就认识，就是当年西哈努克提出撤馆时，他陪同周恩来总理从午夜谈到凌晨的张岗。
有意思的是，虽然这些人是要尽量回避接触的，但有些人还是给吴建民留下了比较深的印象。特别是以色列国的常驻代表梯库瓦，他为同中国搭上关系可谓绞尽脑汁，只要有一点点机会，他就设法向中国外交人员传递出以色列希望传递给中国的信息。
梯库瓦很清楚中国人在有意规避他们，平时找不到机会，但在中国代表担任安理会主席时，如果讨论中东问题的话，主席就要见每一位当事国的代表，像埃及常驻代表、叙利亚常驻代表……而与之对立的以色列常驻代表，也必须见，这是躲不开的。
吴建民到联合国后，除了担任翻译工作外，还被划分到政治组，涉及中东问题、南非问题和塞浦路斯问题的会议他都出席。在一次安理会讨论中东问题的主席与当事国代表见面场合，梯库瓦经过吴建民身边时，突然停了下来说：“我出生在上海，我至今对上海保持着美好的回忆。我们以色列人民愿意跟中国友好。”
就这么几句话，梯库瓦就把以色列对中国的态度和希望与中国沟通的信息传过来了，从此也引起吴建民对他的关注。当时以色列同其周边的十多个阿拉伯国家对立，开会时通常是他一个人应对十多个阿拉伯国家的代表。他把他们中每个人论述中的问题、漏洞、错误，都一一记住、一一指出来，用相对应的论据推演，一个一个地加以反驳。各种数据、各种实例好像都装在他脑子里，清清楚楚、运用自如，犹太人的精明全都反映出来了。
