小笠原群岛位于市中心以南1000公里处，是一个亚热带的海洋岛。与日本最南端的冲鸟岛、最东端的南鸟岛一样，它们在行政上都隶属于东京都。但是目前有人居住的只有小笠原群岛的父岛与母岛，因此对外开放，可供游客观光游览的也只有这两个岛。小笠原群岛的各岛都是火山岛，并且一直与大陆处于分离状态，因而有东洋的加拉巴哥之称。岛上有多种特有的珍稀动植物：桔科的常绿灌木、菊科的树木、翅膀张开有2米来长的狐蝠、以及像白眼鸟一样从眼睛四周往后呈黑色三角形状的夜莺。同时还有虽非本岛特有，但也属稀有品种的绿色水母，能在黑暗的地方发出绿光。加入有关的旅行团便能够欣赏到以上这些奇异的风景。观看鲸鱼表演的最佳季节是在秋天至来年的初春。
1593年信州松本城主、小笠原长时的孙子贞赖最早发现这一群岛，小笠原的名称也就从此而来。1830年又有英国人和美国人陆续登上父岛等岛屿。在1876年，国际上认定小笠原群岛归属日本领土。但在第二次世界大战以后，直到1968年正式归还日本，群岛一直处于美国的占领之下。正因为小笠原群岛有着这样复杂而又独特的历史背景，所以你甚至都可以在岛上看到那些历经沧桑的岛民，一如著名的以加勒比海为背景的海明威小说《老人与海》中的主人公形象。去小笠原群岛，或许真的可以体会到一点加勒比海的风味呢。
