2013年9月8日，相声演员何云伟在北京举行婚礼，新娘子陈笛是中国戏曲学院在读研究生。婚礼当天，北京电视台娱乐频道主持人曹阳主持婚礼，相声演员师胜杰致辞，书画家李燕、米南阳等奉上书画作品。据传，这是何云伟的第三婚。根据公开信息，何云伟此前曾和名为小娟的女子有过一段婚姻，他在婚内出轨，与另一位名为月月的女性公开同居。
第一婚：结婚半年闪电离
2007年6月9日晚，相声演员何云伟在自己的博客中贴出了一篇博文《何云伟的婚姻——给小娟的一封信》，文中以一万多字的篇幅，详述了何云伟和妻子梁小娟结婚半年多即遭遇感情不合，由于两人感情破裂，何云伟心意已决选择离婚。
何云伟在博文中说，他和梁小娟的婚姻基础并不牢固，两人于2001年在网上认识，何云伟一直认为教师和护士这两个职业的女孩比较会照顾人，很希望找这两个职业的女孩做老婆，而小娟恰好是学幼师的。“第一次见面就觉得小娟并不如照片上好看。”而后来小娟毕业后一直没有工作，她家的生活也很困难，一直靠何云伟供养，而何云伟还发现其实小娟生活比较邋遢，经常是快到中午才起床。夫妻矛盾不断升级，关系逐渐恶化。
这封信洋洋洒洒写了一万多字。由于跟妻子的关系不融洽，何云伟已经跟女友月月一起在天桥乐剧场附近租房另住，妻子小娟也已有新男友。（北京晨报）
据报道，07年初，小娟找到师娘（郭德纲夫人王慧）“告”何云伟在外与别的女人同居，何云伟由此被师娘怪罪，春节前郭德纲甚至停掉了何云伟的演出。
后来何云伟退出德云社后，郭德纲谈起各种原因，认为可能是何云伟当初闹离婚时，自己曾经严厉地批评何云伟，并停过几场演出作为惩罚，结果被怀恨在心。
第二段情史：婚内与月月同居
在闹离婚期间，何云伟再发表博文，谈及同居的月月，他说：这件事里另外一个受害人是“她”，从头到尾一直被牵着走，背负着所有的骂名。据报道，在何云伟与小娟离婚遇阻时，月月曾与他分开过，后来，何云伟解决了婚姻问题，两人重新走到一起。
另据当时某网络媒体报道，2007年6月13日，何云伟跟神秘女子在中国传媒大学地铁站等地铁。他们两人在路途中言语并不多,何云伟在乘上地铁前就拿出MP3听,神秘女子一直手捧一本书在看,等到了建国门地铁站，两人乘坐前往前门方面的列车。
梅开三度：被女研究生“收服”
今年9月8日，何云伟在北京举行婚礼，新娘子陈笛是中国戏曲学院在读研究生。婚礼当天，北京电视台娱乐频道主持人曹阳主持婚礼，相声演员师胜杰致辞，书画家李燕、米南阳等奉上书画作品。
何云伟的老搭档李菁也到场祝贺，他透露，何云伟与陈笛是经人介绍认识，还笑言，今年三月他们在外地巡演时，何云伟就不断接到电话，“我在边上能隐约听到几句，就是男女朋友那种谈话了。”
从曝光的婚礼照片和视频看，陈笛比何云伟高出一头，长得端庄美丽。在婚礼上，所有场面话也都有陈笛代言，红包也由陈笛接收。李菁笑言，何云伟的新媳妇对何云伟看得紧，在剧场演出也老能看到何云伟太太的身影。
