大学阶段，许晴与王志文首度合作，拍了《南行记》。1992年，许晴拍摄电视剧《皇城根》时，和王志文正式牵手。1994年，许晴又与王志文拍摄了电视剧《东边日出西边雨》，但之后王志文突然离开了北京，到上海发展事业，这段恋情戛然而止。
1997年，许晴又恋上了”文化金融两栖大亨，诚成文化董事长“刘波。许晴的这位旧爱也有一份很彪悍的履历：14岁考入了武汉大学中文系，15岁出版了两本个人诗集，之后又考取北大哲学系博士生，师从季羡林先生学习东方哲学。据报道，许晴和刘波坠入情网时，刘波早已结婚，并有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了，才答应了刘波的离婚。2003年9月，有媒体报道刘波欠债数亿，在“监视居住”突然潜逃的新闻。在一次采访中，许晴公开承认了这段恋情，“我认识他的时候，他还在北大上学，是季羡林先生的关门弟子，他出事的时候，我们已经分开快两年了。分手，是因为做了商人以后，他开始膨胀起来，我很不喜欢”。
2004年春，许晴又恋爱了。这位男友姓苏，原是广东一家大型民营公司的老板，后来北上，来到北京开了一家房地产公司，参与开发了多个房地产项目，但两人的这段恋情也没有长久，分手原因不为人知。
