苏轼一生虽然历经坎坷，多灾多难，但他生性幽默，爱开玩笑，总能以“笑”和“乐”来对待生活中的一切。他的一生就是一部中国文人的幽默史。
苏轼是个秉性难改的乐天派，是个生性诙谐爱开玩笑的人。他的幽默和乐天精神无处不表观出来。对常人来讲，贬官无疑是件痛苦的事，而多次被贬官的苏轼每次都能苦中生乐，活得飘逸潇洒。元丰二年（1079年），苏轼从湖州被押往京城受审理时，亲友们哭泣送别，相对无语。在这种前途未卜的生死关头，苏轼却给大家讲了一个很可笑的故事：宋真宗东封泰山后，到处寻访天下的隐士，有一个叫杨朴的，颇有诗名，可召见之后，他却说自己不会做诗。宋真宗问他：“临行的时候，可有人写诗送你？”杨朴回答：“只有我的小妾送了一首：‘更休落魄耽杯酒，且莫猖狂爱咏诗。今日捉将官里去，这回断送老头皮。’”（《东坡志林》卷二）真宗听了大笑，当即放他归隐山林。说到这里，苏轼用眼看着小妾说：你难道不能学学杨朴的小妾，也写首诗送我吗？苏轼把这个故事一说，送行的人就破涕为笑了。
宋神宗熙宁四年（1071年），苏轼官至太常博士，摄开封府推官。当时正值王安石推行新法，由于政见不同，得罪了王安石，此后数年苏轼不得不出任地方官职，开始为杭州通判，后来先后出任密州、徐州和湖州知州。
就在苏轼即将离开杭州去密州（今山东诸城）任职之前，有一位别号“九尾野孤”的营妓向官府提出申请，以自己年老色衰为由，请求脱离营妓名籍，成为良家妇女。营妓是古代娼妓之一种。唐宋时，娼妓是官府经营的，在唐代或隶属教坊，或隶属军营。宋代则分属“州郡”和“军营”，其身份列入另册，如想脱离娼妓名籍，可由本人提出申请。唐宋时的娼妓可大致分为这样几种：宫妓，其主要职责是在皇家举行的各种节日庆典及盛会之类的活动上演出，并为帝王提供各种娱乐；营妓，又称之为军妓，在军队为将士们提供娱乐；官妓，指的是那些列入地方官家乐籍也就是教坊（梨园）并在官府举办的各式各样活动及宴会上表演歌舞音乐的艺人；家妓是指养在家中能歌善舞、擅长音乐杂艺的美貌女子。由此可见，娼妓并非全是卖身的妓女，如宋朝法律明确规定，官妓只准“歌舞佐酒”，不准“私侍枕席 ”，出卖肉体是违法的。苏轼当时只是杭州的临时负责人，新领导马上就会到任，他本来完全可以把此事推给新领导处理，但他是个乐天派，喜欢开玩笑，看到这份有趣的请示后，提起笔来就批示：“五日京兆，判状不难；九尾野狐，从良任便。”同意其从
