共产党人加入国民党并准备在广州召开国民党第一次全国代表大会时，便向廖仲恺表示，对国共合作“根本怀疑”。他主张说：“共产党人加入，必须造成单纯党籍，不能存留两党籍。”有一次，戴季陶写信给廖仲恺说：“叫共产党参加进来，只能把他们当做酱油或醋，不能把他们作为正菜的。”
不久后，戴季陶被孙中山聘为机要秘书，当时只有22岁的他，能受到孙中山如此垂青，确实很不容易，他也深以为荣，自豪地说：“本人在当年追随总理的同志中间，要算是最年轻的一个。”
孙中山对这位机要秘书既信任又爱护，还亲笔赠送给戴季陶一副对联：“淡泊明志，宁静致远”。其言殷殷，寄托了对戴季陶的深情厚爱。
1924年5月，孙中山任命蒋介石为黄埔军官学校校长，戴季陶为黄埔军校政治部主任，周恩来为副主任。戴季陶掌管的政治部中人才济济，当时和后来成为中国革命风云人物的聂荣臻、恽代英、萧楚女、包惠僧、周逸群等共产党人均曾在戴季陶手下任职。
戴季陶同时还被孙中山任命为大本营法制委员会委员长、大元帅府代理秘书长、国民政府外交部次长等，身兼多职，忙得不可开交。他还负责起草了考试院组织条例及其施行细则，这为他后来成为考试院院长并任职20年之久打下了一个基础。
孙中山对戴季陶信任有加，还特地派他和蒋介石一文一武两员大将，一道去汕头做陈炯明的工作，希望能将该部改造成为一支革命部队。但戴季陶走后不久，孙中山感到身边实在须臾也少不了这么一个得力帮手，遂发急电将他召回了广州。不过，陈炯明对戴季陶印象特佳，比蒋介石有过之而无不及，忙电告广州，要求孙中山准许戴季陶继续留在汕头。孙中山哪里肯听，又发急电说：“介石留下相助，唯季陶实难久离，望嘱速返。”
寥寥数字，充分体现了孙中山对戴季陶的钟爱和厚望。
1924年底孙中山到北京后，肝病进一步恶化，确诊为肝癌。
戴季陶其时正在上海，得悉孙中山病情后，立即起程北上，前往侍疾。
孙中山见到戴季陶后，脸上露出了笑容，问道：“听说你近些时在上海求学十分用功，不知看些什么书？学些什么东西？”
戴季陶回答后，向孙中山提出了一个要求，希望孙中山能允许自己将多年来钻研三民主义的心得体会写成文章面世。病中的孙中山微微点头表示同意。
1925年3月11日，孙中山病情进一步恶化。何香凝和汪精卫曾根据孙中山的意见，起草了两份遗嘱：一份是政治遗嘱，一份是家事遗嘱。他们和戴季陶都认为应请孙中山在遗嘱上签字。
