蒋介石要保卫台湾，面临的最大问题，仍是军事问题。随着国民党军被从大陆赶到沿海诸岛上，其防线也被大大拉长。而防线的拉长则使国民党军面临着异常严峻的局面：一是其微弱的海空军难以对如此漫长的防线提供后勤补给，二是分散在各岛的守军将在人民解放军各个击破的攻势下逐渐被全歼。1949年10月11日的蒋经国日记反映了对这种局势的担心，他写道：“华北、西北、西南各重要地区，相继失陷，海南与舟山两地，已成孤立无援地带，今后对此两地之运输与补给困难尚在其次，而以寡敌众的形势，恐终将为共匪所蚕食也。”《风雨中的宁静》，第250页。权衡再三，蒋介石决定有选择地放弃一些岛屿，以收缩防线，集中兵力，重点保卫台湾，并从海南岛开始实施这一计划。
蒋介石放弃海南岛是迫不得已的。海南岛以其特殊的地理位置，具有极重要的战略价值。据有海南，一可策应大陆的国民党残余分子，为将来重返大陆之跳板；二可控制南海，从海上封锁大陆；三可在海上与台、澎形成“犄角”之势，遥相呼应。因此，早在退据台湾之前，蒋介石即加紧经营海南，成立了以薛岳为总司令的海南防卫总部，下辖3个军共6万人，积极在琼州海峡沿岸构筑防御工事，储运战备物资，并大规模“清剿”岛上的中共游击队，海南防务暂时得到强化。对此，蒋介石于1950年1月21日致电薛岳，予以嘉勉：
薛总司令：海南防务，赖兄指导适宜，已日益坚强，备念辛劳，至深佩慰。今后尤望奋励肃清内匪，巩固反共基地是盼。
此前，蒋介石还曾计划将自青岛南撤广东的刘安祺部运驻海南，加强防守力量。只是尚未行动，即被人民解放军围歼于广东阳江一带。2月底，蒋介石判断战局继续不利，已经有收缩战线的设想，开始考虑“海南撤防之实施程序”。但他当时左右为难：“琼州放弃主张，粤人必加反对，桂系更将从事挑拨，然为根本之图，无论财力兵力若非舍琼州，则不能保台，两者不能兼全，只可断臂以求生耳。”《蒋介石日记》（手稿本），1950年2月27日。果然，他的设想遭到一些人的反对，尤其是国民党内广东籍的军官因地缘关系，坚决不肯撤退。蒋介石因刚刚“复职”，顾忌“如果粤将领不愿撤守时，必为桂系所乘挑拨”，一度产生了犹豫。《蒋介石日记》（手稿本），1950年3月6日。3月底，国民党军队被赶出西昌，其在大陆的据点尽失。蒋介石下定了“集中一切兵力，保卫台湾基地”的决心，要从海南撤退，在解放军进攻时，不再死打硬拼。
自2月中旬始，海南岛国民党守军处境越来越糟。人民解放军第四野战军所部第15兵团，在积极进行渡海作战练习的同时，先以小股部队分批偷渡海峡，突破国民党军防线，与岛上游击队会合，积蓄力量，准备日后与强攻部队里应外合，聚歼国民党军。至4月15日已先后有10余支部队近万人偷渡成功。4月18日，人民解放军发起解放海南岛战役，登陆部队万船竞发，强渡海峡，迅速突破国民党军海防工事，向纵深发展，至4月22日已进至距海口10余公里地区。薛岳不得不将其指挥部从海口撤至榆林。
在海南作战过程中，国民党内部的矛盾再次显露出来。守卫海南的主将薛岳自恃“能战”，不肯轻易撤兵，并不断向台湾方面发布“捷报”，甚至在4月22日已经被解放军赶出海口前，仍谎报战绩，等蒋介石知道实情，为时已晚：“本日海南战况突变，据报薛岳已离海口而迁榆林，可知昨晚中央社战报完全诳妄虚伪，实令今后宣传无法取信，可耻之至。”《蒋介石日记》（手稿本），1950年4月22日。而薛岳则认为海南战败的主要原因是蒋介石有私心。他公开对美联社发表谈话，称蒋介石妒忌他，害怕粤籍将领“坐大”，“而不惜牺牲琼岛”。这令蒋介石十分愤怒，大骂薛岳“忘恩负义，为掩饰其平身罪恶而不惜污辱国家与领袖，此人之背谬乃为白崇禧之第二也”《蒋介石日记》（手稿本），1950年4月25日。
在人民解放军的强大攻势面前，为避免残余部队被全歼的命运，蒋介石做出撤退的决定。但在正式公布撤退令之前，先由《中央日报》发表题为《再论海南问题》的社论，为台湾民众打一剂预防针，以安抚人心。社论说：“我们的军事不能够长此支撑，长此消耗，因此，我们在战斗上的努力，不能挽回海南的危机。我们以为政府应该为反共的持久战争作长期的打算。海南纵然是东南亚洲一个战略的基地，我们以为也应从整个军事政策上着眼，切实考虑这一局部问题”，“我们今天要求读者不必失望，这是军事政策上的问题，而不是军事战斗上的问题，我们的读者要了解这一军事政策的现实性，凡是现实的就是合理的”。《中央日报》，1950年4月23日。这是国民党军要撤离海南岛“转进”的信号。
