希安的时代——
《那些最伟大的比赛》
希安少年老成的表演在他第一次真正担纲主演的《那些最伟大的比赛》（《The Greatest Game Ever Played》）里展露无遗，为了得到这个高尔夫球手的角色，他不惜向导演比尔·帕克斯顿吹嘘自己的高尔夫球打得很棒，结果自然是穿了帮，然而帕克斯顿却为希安身上那种“成长中的大男孩”气质所吸引。这次独挑大梁的表演对希安·拉博夫并不仅是一个机遇，他剪掉稚嫩的卷发，露出高高的额头，穿起礼服走进人生的舞台，这仿佛是一个宣言，宣告着希安少年时代的终结。
在他身上有一个数字纹身，写着“1986—2004”，以此纪念18年的岁月，那些让他在狂乱世界里振作的梦想而今已渐渐实现，那些迷茫中找寻与等待的日子已经一去不返。
而后，就是一个新时代的开始。
《后窗惊魂》
和2007年的光芒相比，2006年《圣徒指南》中的略带青涩和《鲍比》中身处群星云集中的希安似乎并不值得倍加注意，并不是表现欠佳，实在是他的第二年璀璨得有点过头。一部小成本的惊悚电影《后窗惊魂》（《Disturbia》）稳稳当当以2300万美元票房的成绩稳居北美票房首位，而东家梦工厂为希安带来的更多更好的机遇绝不仅于此，希安被推荐给迈克尔贝，然后被一古脑扔到与变形金刚们一起拯救地球的硝烟战场上，一边鬼喊鬼叫，一边夺命狂奔。
《变形金刚》
科幻电影《变形金刚》（《Transformers》）带着第一周票房即高达1.5亿美元的成绩让希安·拉博夫用最快速度登上了《名利场》，但更为喷火的也许是他某些有点嚣张的言论——他竟敢认为《变形金刚》没有展示演技的机会，声称大部分时候只是努力表现被吓坏了，并煞有介事地说，我不会抱怨。
导演史蒂芬·斯皮尔伯格对希安的由衷青睐足以使他的嫉妒者们更为头脑发昏，在《夺宝奇兵4》里，希安·拉博夫被钦点为琼斯博士的儿子，与在之前的三部曲中当仁不让的主演哈里森·福特平分秋色，颇有将老爹的冒险风范继承与发扬光大的架势。这部在全球足足席卷了近8亿美元票房的冒险大片再次将已红得发紫的希安烧成了一团触目既燃的火球。尽管《夺宝奇兵4》的口碑并不如前三部完美，但希安在本片中的表现同他身着黑色皮衣驾驶老式摩托车的造型一样可圈可点。
