蔡依林本名蔡宜凌，出生于台北县新庄市，家中排行老二，上面还有一个姐姐。蔡依林毕业于景美女中、并以推荐方式进入天主教辅仁大学英文系就读（大学时期与F.I.R的Faye为同班同学）。1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在MTV音乐台举办的《新生卡位战》音乐大赛脱颖而出，击败了3000多位参赛者之后又以演绎惠特妮休斯顿的名曲《The Greatest Love of All》夺得当时的冠军。同年5月份，她以第一名成绩进入辅大外文系。
1999年3月蔡依林正式与环球音乐签约。蔡依林在环球时期是顶着“少男杀手”的名号出道，而碰巧撞上当时已经把大部分少男迷倒，同样被称作是“少男杀手”的徐怀钰，于是究竟谁是真正“少男杀手”的争论一时间为蔡依林争取到了足够的关注度和话题性，一年之后，徐怀钰的演艺事业进入低谷，蔡依林迅速上位，成功的占住了“少男杀手”的称号，稳健的赢在了起跑线上。那时候的她没有现在这般魔鬼身材，还只是多少带着点婴儿肥，嘴唇厚厚的，看起来是很清纯的美少女，所以在广大的少男歌迷中是绝对有市场的，所以陈泽杉在蔡依林出道时予她的定位是相当准确的，这是在蔡依林的形象方面。
蔡依林于9月发行第一张个人专辑《Jolin 1019》成功的打响知名度，这张专辑也大卖40万张，以新人之姿直逼天王天后销售量，被环球音乐视为公司的摇钱树，不惜砸下上亿元让其到国外学习才艺与训练歌唱，在2000年4月发行了《Don''t Stop》第二张专辑，果然承袭上一张的人气，缔造出蔡依林历年最畅销的作品，高达45万张的销售量。2000年12月第三张专辑《Show Your Love》是蔡依林的转型作品，这张专辑尝试了许多动感舞曲，也让蔡依林酝酿了天后之风的气势。
