加里·温斯顿·莱茵克尔1960年11月30日出生于英国中部的莱斯特城。因为与率领英国度过二战难关的前首相温斯顿·邱吉尔的生日是同一天，所以望子成龙的父亲给他取名为"温斯顿"，希望他能像邱吉尔一样出人头地。早年加入切尔西俱乐部少年队，后来被埃弗顿队以80万英镑的转会费买走。
莱因克尔在埃弗顿队如鱼得水，球技渐精。1985年，莱茵克尔为埃弗顿队踢进24球，荣获英格兰最佳射手称号。1986年，他再接再厉，又为该队攻入40球，帮助埃弗顿队获得了英格兰甲级联赛亚军和欧洲优胜者杯赛冠军，他被评为英格兰最佳球星和最佳射手。这一年，还被评为欧洲第二号最佳足球运动员。
1986年，莱茵克尔随英格兰队参加第十三届墨西哥世界杯大赛。在国际足坛上仍然默默无闻的莱茵克尔在这次世界杯上一炮打响，成为世界一流射手。他的特点是"动如脱兔，静若处子"。在场上只要有机会，他会瞬间飞马杀到，决不给对手留一点侥幸的机会，往往一场比赛连进几个球。在与波兰队争夺出线权进入复赛的生死之战中，莱茵克尔如有神助，大演帽子戏法，使英格兰队绝处逢生，打败了波兰队。第二轮他又攻进两球。1/4决赛虽然败给马拉多纳率领的阿根廷队，但莱茵克尔亦有出色表现。在这场比赛中，马拉多纳打进了两个经典式的入球，名闻遐迩。莱茵克尔也以一记漂亮的入球还以颜色。在墨西哥世界杯赛上，莱因克尔以6粒进球成为最佳射手。
莱茵克尔相貌清俊，身体颀长，颇具绅士风度，人称"笑面杀手"。他的足球技术朴实无华，在场上踢球兢兢业业，从无夸张动作，但极具杀伤力，善于在不断奔跑中寻找战机，在前场穿插频繁，抢点意识出众，临门一脚恰到好处，是一位典型的英伦杀手。
莱茵克尔球风好、球德高，球迷们敬佩他，队友们尊敬他，与他同场比赛过的对手也很喜欢他。在与对方防守队员的较量中，他大多数情况下都占有上风，有时候对方防守队员故意犯规，他也不气不恼。遇到裁判误判的时候，他从来不上前理论，而是一笑了之。他成了一名典范式的球星。
墨西哥大赛后，莱茵克尔以300万英镑加盟西班牙巴塞罗那俱乐部。客居异国，他表现出了良好的球技和处世能力。
1987年，莱茵克尔赢得了法国《足球世界》杂志和阿迪达斯体育用品公司授予的世界杯金靴奖。1988年，莱茵克尔首次随国家队参加欧洲足球锦标赛，攻入3球，在欧洲赛场上奠定了自己的位置。
1988年巴塞罗那队夺得西班牙杯赛冠军，1989年夺得欧洲优胜者杯赛冠军，莱因克尔功不可没。但莱因克尔也有自己的性格，由于在战术安排等一些事情了与主教练克鲁伊夫看法不一，两人发生矛盾。莱因克尔一气之下离开了巴塞罗那，转会到伦敦的托特纳姆热剌队。
处于事业巅峰状态的莱因克尔在本国球场上继续着自己的辉煌。他与队友合作，为托特纳姆热刺队队夺得了1991年英格兰足总杯赛冠军。他本人又两度成为英格兰最佳射手（1990、1992年），一次成为英格兰最佳球员（1992年）。
在意大利举办的1990年世界杯赛上，莱因克尔帮助英格兰队打入世界杯四强，并获"铜球奖"。1992年，莱茵克尔再次参加瑞典举行的第九届欧洲足球锦标赛。
莱茵克尔共为英格兰国家队出赛80次，打入48球，这一成绩在英格兰足球历史上仅次于博比·查尔顿的。1992年，第九届欧洲杯后，莱茵克尔加盟日本名古屋八鲸队。对于选择在日本结束他的足球生涯，他曾坦率地承认："首先，那时他们许诺给我的工资与现在的球员差不多，是个非常好的挣钱机会。其次那个机会来得正好，因为那时我的速度和体力都在走下坡路。"
由于伤病莱因克尔退出了绿茵场，时年34岁。退役之后，莱茵克尔一边经商，一边从事足球解说和足球评论工作。
由于莱因克尔外表白净，很多人把他形容成"奶油小生"。他性格安静，不善张扬。也许过于安静，他的对手都把他说成内心自私、冷漠、精于算计。
正因为这样的性格，在足球场上赢得一世英名的莱因克尔对于足球席卷全球各个角落的威力不以为然，在他看来，"足球只是一项体育运动而已"。他的这个观点得罪了很多疯狂的球迷。
莱因克尔反对足球暴力，反对足球干预个人生活。他曾说："我感觉足球过多地干预了人们的生活。看一下1998年世界杯赛上贝克汉姆在被罚下场之后国内球迷的反应，以我看近似滑稽。足球绝对不应该这样影响人们的生活。"
也许是因为莱因克尔在足球生涯中过于冷静了，他并没有奉献给球迷多少激情。他理性，不事张扬。但足球运动是一项激情飞扬的运动，球迷们希望看到的是激情表演，而不是冷静的算计。
