费德勒（瑞士）VS安迪-穆雷（英国）
比赛时间：不早于11月14日20时
走出小组首战失利阴影的费德勒在小组第二场力擒捷克型男斯泰潘内克。这样，费德勒带着1胜1负的战绩出战小组最后一轮，瑞士天王的对手是已经确保出线权的英国天才少年安迪-穆雷。对费德勒而言，这是一场生死大战，如果瑞士天王获胜，他将以小组第一出线；而如果他落败，则将小组出局。在以往费德勒出战网球大师杯的历史上，他没有一次小组出局。不过目前，费德勒的状态并非最佳；当然这其中有他背部受伤的因素。
对费德勒而言，他要想击败穆雷必须做好两点。第一是发球，第二是正手进攻。从历史交锋战绩来看，费德勒并不处优势，安迪-穆雷在两人五次交锋中以3胜2负占据上风。而两人在2008年的三次交锋，穆雷的战绩是2胜1负。穆雷是今年上海网球大师杯迄今为止唯一1位保持不败的选手，英国天才少年期待带着3连胜杀入男单四强。如果穆雷小组最后一轮告负，他将以小组第二出线，这样一来穆雷将在半决赛出战实力强劲的塞尔维亚天才少年德约科维奇。显然，这不是穆雷希望看到的结果。
费德勒赛前表示：“我不会给自己施加额外的压力，所以我会以一颗平常心应对。”所有媒体都在期待，费德勒能否在周五晚间显现出自己的最佳水准。而对安迪-穆雷而言，他的目标自然是连续第二次战胜费德勒。穆雷赛前说道：“我对自己很有信心，虽然我已经出线了，不过我会继续努力，争取再赢一场！”
以下是费德勒与安迪-穆雷交锋纪录：
费德勒2胜3负
2008年马德里大师赛半决赛，穆雷3-6、6-3、7-5击败费德勒
2008年美网决赛，费德勒6-2、7-5、6-2击败穆雷
2008年迪拜硬地赛1/16决赛，穆雷6-7(6)、6-3、6-4击败费德勒
2006年辛辛那提大师赛1/16决赛，穆雷7-5、6-4击败费德勒
2005年泰国硬地赛决赛，费德勒6-3、7-5击败穆雷
西蒙（法国）VS斯泰潘内克（捷克）
比赛时间：不早于11月14日18时
小组前两轮，西蒙的战绩是1胜1负，而取代罗迪克参赛的斯泰潘内克的战绩则是0胜2负。捷克型男已经提前出局，因此小组最后一轮对他而言没有任何实际意义；事实上对西蒙而言，他能否小组出线并非取决于他。即使西蒙告负斯泰潘内克，如果费德勒告负，那法国天才也将小组出线。而如果西蒙取得比赛胜利，费德勒也同样获胜，那西蒙将惨遭淘汰。因此西蒙出线的唯一充要条件是费德勒输球。“现在我不会考虑那么多，我的比赛先打，我只是希望届时能打出好成绩！”西蒙赛前说道。
在此之前，西蒙与斯泰潘内克只有过一次交锋，那是在今年的法网男单首轮，当时斯泰潘内克直落三盘取得比赛胜利。斯泰潘内克赛前说道：“我期待能与西蒙上演一场精彩的比赛。事实上，现在我俩都没有压力，压力在罗杰（费德勒）身上，我俩要做的是好好享受比赛的乐趣。”西蒙的处境让人想起了前不久的巴黎大师赛，当时西蒙能否进军上海大师杯也是要看其他人脸色。虽然最后西蒙没有依靠成绩入围，但纳达尔的突然伤退，让西蒙赶上了今年的网球大师杯。
以下是西蒙与斯泰潘内克交锋纪录：
2008年法国网球公开赛男单首轮，斯泰潘内克6-2、6-4、6-1击败西蒙
