Chapter 11：A Friend of Ours（PLAY BOY收集数：5）
开车载Henry去找Eddie触发剧情，并且把Henry介绍给Eddie认识。为了生意，Eddie要把Leo给送上西天，于是把这个任务派给Henry去执行，然而Leo曾经是Vito的救命恩人，因此他必须在Henry杀掉Leo前，通知Leo离开。玩家要在右上角的时间结束前抵达Leo的房子，建议玩家直接抢路上的警车，否则使用一般轿车时间会来不及。
剧情动画结束后，立即带着Leo走出书房直奔卧室，并朝着床铺按X键就能触发下段剧情。
卧室门外的窗户上有本PLAY BOY（1）。
卧室里的厕所还能取得另一本PLAY BOY（2）。
Leo虽然躲在床铺下仍旧被Henry找到，Vito极力说服Henry别杀Leo，可惜却起不了作用。 Vito无奈地走出门外，一声枪响让他几近崩溃，但是走回厨房居然还看到Leo还活着，因此他与Henry达成了协议，只要他消失不出现就不会有任何麻烦。
把Leo载到雷达标示的地点后，在家的门前看到妹妹坐在阶梯上哭泣，Leo上前询问得知男友对她动粗，并且还在外头跟别的女人乱搞。心疼妹妹的Vito决定要为她出一口气，于是跑到妹妹男友的公寓要海扁他一顿。
进入妹妹男友的公寓里，右手边第一个房间地上有名醉倒的男子，在他身旁可取得一本PLAY BOY（3）。
海扁完妹妹的男朋友，就可以离开公寓开车回家休息。
深夜时分，Vito的房子突然被人纵火，熟睡的Vito也立即从厕所的窗户跳出来，接着只能穿着一条四角裤死命地逃跑。把追杀Vito的人甩掉后，在路上弄部车去找Joe帮忙。兄弟有难，Joe当然二话不说要帮忙讨回来，于是二人决定要把放火烧掉Vito房子的人好看；临走前别忘了把床边的PLAY BOY（4）一起带走。
换上Joe的衣服就能开车前往雷达标示的地点，进入酒吧后随即把枪掏出来火拼，特别要小心吧台后的服务生，他会拿着MP-40冲锋枪不停朝着玩家扫射。
清光吧台附近的敌人后，先别打开通往后巷的大门触发剧情，玩家可以在厕所的走廊外取得一本PLAY BOY（5）。接着再开车追杀余党，可惜在过程中突然爆胎，让对方逃过一劫。最后Joe会给Vito一个暂时安顿的地方，开车前往雷达所标示的地点上床休息。
