Chapter 6：Time Well Spent（PLAY BOY收集数：3）
隔日，Vito刚踏出房子的大门，旋即被警察给逮捕，后来被判入狱服刑十年。游戏场景转到联邦监狱，Vito与其它罪犯从囚车上缓缓走出，准备进入「新生报到区」领取未来十年的装备时，还被一旁凶狠的警卫持棍殴打。
入狱的第三天，Joe找人带了个口讯给Vito，要Vito去找监狱里一位名叫Leo Galante的人，他会帮助Vito安全地渡过监狱生活。游戏控制权回到手上，穿过中间的篮球场往铁丝网的方向走去，于左侧的建筑物旁边可找到PLAY BOY（1）。
另一本PLAY BOY放在起始位置的右手边，只要沿着墙壁往前方走一点，就能看到凹口里有排木制的座椅，靠近椅子后方躺着一个人，在他的旁边就能找到PLAY BOY（2）。
冤家路窄，还没找到Leo前居然在这里遇上了O'Neill，这位家伙就是先前偷珠宝时，突然杀出来要分一杯羹的人。 O'Neill看到Vito后怒火中烧，于是讲没二句就打了起来。玩家无须与O'Neill打得太认真，只要让自己的血量低于一个程度就能触发剧情。
最后Vito被警卫抓进了禁闭室，二天后Leo Galante来找Vito，并且愿意教他一些肉搏的技巧。首先玩家须按住手把A键进行闪避，等到闪过对手的重拳时立即按B键还击。
结束格斗技巧的课程，Vito也正准备离开健身房时，遇到中国籍老大吴先生的手下找碴，于是Vito便与吴先生的手下进行一场较量。他的攻击欲望比先前遇到的对手还要强，并且很会找空档来攻击玩家，建议玩家使用反击来撂倒他比较保险。
在Leo的教导下，一个星期很快就过去了，为了要保护自己并确保可以击倒O'Neill，Leo帮Vito找了一名块头与O'Neill差不多的对手，让玩家练习。特别要注意的是，这名黑人的攻击力相当高，只要吃上几拳重击就会倒地不起，因此要把握最佳的攻击时机再出手。
结束了洗衣房的战斗，这里还能取得一本PLAY BOY。找到一名跪在地上刷地的囚犯，在旁边的机器上就能找到PLAY BOY（3）；接着走出洗衣房触发剧情。
一星期后，警卫叫Vito把澡堂的厕所小便斗洗干净，只要靠近小便斗按手把X键就会开始清洗。触发剧情动画后，警卫会叫Vito脱光去澡堂里洗澡，另一头有个肥仔对Vito的小菊花有意思，于是他靠近了Vito准备毛手毛脚。当然Vito也不是省油的灯，讲没二句就与肥仔与他的手下打了起来。
把肥仔那群垃圾给解决掉后，警卫突然冲向了澡堂，并再一次把Vito关进了禁闭室。同时，Vito收到一封难以承受的信，他的母亲过世了。
经过Leo长期的调教，Vito的肉搏技巧已经成长许多，是时候找O'Neill算帐了。建议玩家多利用闪避攻击来消耗他的血量，只要稳扎稳打就能轻松把他击倒。
