陈果夫岳父朱五楼在沪上从事金融业，所以援引不少金融业人脉给陈果夫熟识。朱五楼不忍见女婿赋闲，1918年春天，介绍两个机会给陈果夫，一是银行，一是钱庄，陈果夫以老式钱庄无书可资学习的原因，有意去钱庄历练，还写信给蒋介石，征求意见，蒋介石回信表示，赞成陈果夫学习一些旧的钱庄事务，如此，还可以借着钱庄职务，掩护革命工作。因之，陈果夫就选择去了钱庄。
陈果夫进入“晋安钱庄”，先是当助理信房，之后又代理信房。然而，初入钱庄，一个月收入才八元，后来又加了六元，总共才十四元，而每个月他的开销光是送礼就要十六元，陈果夫穷则变，变则通。他和几位朋友说明清楚，同时向蒋先生借贷一千多两银子作为本钱，目的是“做了一笔洋钿生意”。不及三个星期，赚进六百几十两银子，解决了第二年个人经济问题。
陈果夫说，这段在“晋安钱庄”工作的日子里，他要兼做好几桩事体，在早晨，先是领导许多学徒看洋钿，接着要处理信房的工作，晚上有时出外访友，或者做革命党的工作，或者翻阅有关银行或经济学的书籍，或者研究自己感兴趣的电感与梦的问题。
经商失败
1920年7月1日，上海证券物品交易所开幕。是时，陈果夫当经理、朱守梅当协理的上海证券交易所五十四号经纪人号，宝号名称“茂新公司”也在七月开张了，主要的业务是代客买卖证券、棉花。“茂新”的地址在上海四川路1号3楼80室。
此时，陈果夫是“晋安钱庄”、“茂新公司”两头跑，他说，晋安庄经理同意通融少数的款子，做“晋安”、“茂新”之间的金流往来，但要求仍兼着钱庄业务。
谁晓得“茂新”号子开张第一天就赊了本，因为一位上场的代理人，场账不清，让“茂新”开始就亏了一千七百多元。据陈果夫说，“茂新”号子除了交入证金以外，只有朱守梅拿来股本两千元，另外还有陈果夫凭个人信用，向“晋安钱庄”周转了一千两银子，所以总的现金，也不过才三千数百元，这还包括了开办费几百块钱。亏了一千七百元，无异大失血。
“茂新”开张头几天，陈果夫等人正是紧张时刻，蒋介石于7月1日游访普陀山紫竹林西方院、广福院及法华洞、观音洞、莲花洞、般若石等名胜。7月2日，蒋介石游般陀庵、普慧庵，下午搭轮船到宁波。七月四日，蒋介石游罢归来，回到上海，听见“茂新”开张亏了大钱，当天蒋先生的日记里写道：“今日为组织茂新公司及买卖股票事，颇费经营踌躇也，晚间不能安眠。”
